코딩, 리서치, 프로덕트 브레인스토밍 등등, AI가 못하는 게 없고 안 하는 게 없다. 하지만 그런 AI가 이상하게도 못하는 게 바로 글쓰기다.

우리가 쓰는 AI는 사실 사람들이 쓴 엄청난 양의 텍스트로 트레이닝된 LLM(large language model), 즉 ‘거대 언어 모델’인데, 아이러니하게도 가장 못하는 게 사람처럼 글을 쓰는 거라니 좀 웃기지 않은가. 물론 질문에는 답도 잘하고 뭔가를 부탁하면 아주 그럴싸한 글이 나오긴 하는데 이게 사람이 진짜 잘 쓴 글과는 거리가 좀 있다.

처음 LLM이 나왔을 때는 나도 AI 덕에 블로그 글을 훨씬 더 빨리, 자주 쓸 수 있을 줄 알았다. 하지만 요즘 내가 글 올리는 횟수를 보면 알겠지만… AI 덕을 전혀 못 보고 있다.

AI한테 내 생각을 어느 정도 설명하고 몇 가지 포인트만 잡아 주면, 이전 글들을 보고 내 맘에 들게 알아서 딱 써 줄 것 같았다. 하지만 정작 클로드든 GPT든 쓸데없는 미사여구가 너무 많다. 글이 길어지다 보니 내가 원한 포인트는 희석되고, 말투 자체도 손발이 오그라들게 하는 신기한 재주(?)가 있다.

사실 요즘 AI가 쓴 글 때문에 회사에서도 꽤 골치 아플 때가 많다. 아래는 이 동네에서 일하는 친구들과 이야기하면서 들은 여러 가지 에피소드다.

#1. 한 주니어 프로덕트 매니저가 PRD(Product Requirements Document, 프로덕트 스펙)를 팀에 보냈는데, 별로 크지도 않은 프로젝트에 22페이지짜리 PRD를 보내고 리뷰를 부탁했다고 한다. 서너 페이지면 충분할 분량인데 다섯 배나 길었고, 딱 읽자마자 AI가 쓴 티가 너무 났다고 한다. 예를 들어 7월인데 이미 몇 달 전에 론칭한 프로젝트를 ‘6월 론칭 예정’이라고 써 놓았다.

더 큰 문제는 친구가 나름 열심히 피드백을 남겨 줬는데, 그 피드백조차 AI한테 그대로 넘기며 ‘고쳐 줘’라고 한마디 한 게 다였다는 것이다. 뭐, 자기가 쓴 문서가 아니니 피드백을 읽어도 제대로 이해하지 못했을 것이고, 그러니 그대로 AI한테 넘겼던 것 같다. PRD는 이미 산으로 갔고, 이 PM은 그저 AI가 하는 말을 겨우 반복하는 수준이었던 것이다.

#2. 엔지니어 A가 B가 써 놓은 엔지니어링 디자인 닥(engineering design doc)을 함께 리뷰하고 있었다. 일단 AI가 있어보이게 HTML로 디자인 닥을 무슨 웹사이트처럼 만들어 놓았다.

A가 열심히 읽던 중 한 부분을 가리키며, 별로 중요하지도 않은 부분인데 굳이 이렇게까지 해야 하냐고 물었다. B도 같은 부분을 열심히 읽더니, “흠… AI가 쓴 거라서 나도 잘…”

적어도 B는 솔직했다.

#3. 이 모든 논란의 중심인 Anthropic에서도 글쓰기는 AI한테 맡기지 않는다고 한다. 내부적으로 팀원들에게 리뷰를 받거나 자기 생각을 나눌 때는 절대 AI가 쓴 글을 가져오지 않는다. 오히려 누가 봐도 AI가 쓴 글을 공유하면 바로 ‘AI slop 따위는 치우라’는 코멘트가 달린다고 한다

이런 이야기를 듣고 나도 최근 회사에서 팀원들에게 내부 문서는 최대한 ‘손으로’ 써 달라고 부탁했다.

물론 이게 롱텀으로 맞는 선택인지는 나도 모르겠다. 어차피 AI가 더 발전하면 언젠간 글도 더 잘 써줄테고, AI끼리 소통하고 일하는 시대가 오면 사람이 이해하기 좋은 글 자체가 별 의미 없어질 수도 있을 것 같다.

하지만 아직까진 사람이 운영하는 회사에선 글 만큼은 사람이 쓰는게 좋지 않을까 하는데, 어쩌면 이마저도 AI가 모든 걸 대체하기 전에 마지막 발악일지도 모르겠다.

근데 정리를 하면서 제대로 이야기 못한 부분이 하나 있었다. 바로 Clockwise.

거의 5년이란 시간을 보낸 곳이다. 어찌 보면 내 커리어에서 가장 중요할 수도 있었던 시간이었고, 할 말도 가장 많았던 곳이기도 했다. 하지만 아직 현재진행형이었던 회사였기에 딱히 뭐라고 쓰지는 않았다.

근데 그랬던 회사가 드디어 끝을 맞이했다.

지난주 3월 20일, Clockwise 팀이 Salesforce에 합류한다는 뉴스가 떴다.

얼핏 보면 좋은 뉴스 같았다. 나도 잠시였지만 혹시 내가 가지고 있던 스톡옵션이 얼마나 됐을지 기쁜(?) 상상도 했었다. 하지만 같은 뉴스에 잔인하게도 “Salesforce is not acquiring Clockwise or its technology.” 라고 못을 박아버렸다. 그렇다, 팀만 세일즈포스에 흡수되고, 프로덕트와 회사는 1주일 만에 사라져버리고, 투자자, 파운더, 그 외 모든 팀멤버들 아무도 돈을 벌지 못한 엔딩이었다.

사실 나는 퇴사한 지 이미 3년이 다 되어가고, 이미 어느 정도 예상했던 결과였기 때문에 큰 실망은 아니었지만, 그래도 씁쓸함은 어쩔 수 없는 것 같다. 사실 돈을 못 벌었다는 것보단, 그래도 몇십만 명의 유저도 있었고, 나름 나의 20대 절반을 바친 프로덕트가 1주일 만에 아무 값어치도 남기지 않고 사라진다는 게 살짝 허무한 느낌이다. 돈으로 생각한다면 클락와이즈가 $76M 정도 raise 했었는데 그냥 천억원 가까이를 태우고 사라진 것이다.

대부분의 스타트업이 이렇게 끝난다. 화려하게 IPO 하거나 큰 금액에 인수되는 건 극소수다. 대부분은 조용히 사라지거나, 이렇게 acqui-hire로 팀만 흡수되거나, 아니면 그냥 돈이 떨어져서 문을 닫는다.

VC가 투자한 돈을 회수하는 경우도 그래서 드물다 (유명 VC들이 power law를 맨날 얘기하는 이유가 있다. 그들은 100개 투자해서 하나만 100배, 1000배 하는 비즈니스를 한다고 생각하면 된다). $76M을 raise했다는 건 그만큼의 기대와 pressure가 있었다는 뜻이고, 그 기대에 부응하지 못하면 이런 결말을 맞는다. Series C까지 갔으면 유니콘급 성장이 아니면 exit이 쉽지 않다 (많은 사람들이 펀딩은 많이 받을수록 좋다고 생각하는데, 위험할 수도 있는 생각이다). 그 사이 어딘가에서 끼인 채로 시간이 지나면, 결국 이렇게 된다.

어떻게 보면 나의 첫 스타트업 경험이었던 Timeful도 비슷한 운명을 맞이했지만, 가장 큰 차이점은, Timeful은 펀딩과 팀 사이즈를 작게 가져갔고, 훨씬 일찍 구글에 합병되는 선택을 했었다. 그래서 팀원들과 투자자들 모두 경제적 이득을 취할 수 있었고 성공적인 exit으로 남을 수 있었다.

실리콘밸리에서 들려오는 이야기는 대부분 성공한 이야기다. 누가 얼마에 인수됐고, 누가 IPO 했고, 누가 유니콘이 됐고. 근데 그 뒤에는 이렇게 조용히 사라지는 회사가 수백, 수천 개다. 그 이야기는 아무도 안 한다. 뉴스도 안 된다. 그냥 사라진다.

나를 포함한 많은 사람들이 ‘나는 저렇게 안되겠지’ 하는 다 같은 생각일텐데, 클락와이즈가 현실은 그렇게 쉽지만은 않다는 좋은 리마인더인 것 같다.

좋았던 기억도 싫었던 기억도 많았던 곳이었지만, 이렇게나마 끝을 보면서 어찌됐든 나의 커리어의 한 챕터를 제대로 마무리한 느낌이랄까… 우연치 않게도 Blockit으로 다시한번 비슷한 문제에 도전하고 있는데, 이번은 다를거라는 근거 없는(?) 자신감으로 나아가 보려고 한다.

나는 스스로를 얼리 어답터 (early adopter) 라고 생각하지 않는다. 새로운게 나왔다고 딱히 테스트 해보는 타입도 아니고, “안 부셔졌으면 굳이 안 고친다”는 주의다 (If it ain't broke, don't fix it). 그래서 오히려 나 자신을 AI hype에 대한 리트머스 테스트로 삼는다. 그래도 엔지니어로서 10년넘게 살면서 나름 tech-savvy 한 편인데, 그런 내가 어떤 제품이던 기술에서 진정한 가치를 느끼지 못한다면 시장에서 널리 쓰이기엔 아직 이르다고 생각하는 편이다.

작년까지 대부분의 AI 코딩 툴들이 나한테는 그런 느낌이었다.

Cursor는 초기부터 써봤고, Claude Code도 작년 트위터에서 처음 화제가 됐을 때부터 테스트해봤다. 꽤 인상적이었지만, 아직까진 정말 game changing 하다는 느낌은 아니었다.

그런데 12월이 되고, Antrhopic에서 Opus 4.5가 나오면서였는지, 모든게 바뀌어 버렸다.

내가 딱히 일하던 방식을 바꾼 것도 아니고, 갑자기 프롬프팅을 잘하게 된 것도 아니고, 커스텀 skills나 특별한 claude.md 파일 같은 걸 잔뜩 추가한 것도 아닌데, 같은 prompting으로 전에는 절반정도만 맞는 코드를 AI가 짰다면, 12월부터는 그냥 처음부터 다 되는 코드를 짜기시작했다.

그 이후로, 코딩과 프로덕트를 만드는 것 자체가 근본적으로 달라진 느낌이다.

물론 AI 라는 마법같은 tool이 생겨났지만 마냥 좋은 것 만은 아닌 것 같다.

Claude Code가 제대로 쓸 수 있게 되고 나서부턴, 뭔가를 백그라운드에서 돌리고 있지 않으면 이상한 FOMO가 생긴다. 출근 전에 태스크를 하나 걸어놔야 하고, 자기 전에도 뭔가 돌려놔야 하고, 30분만 자리를 비워도 에이전트를 돌려야 할 것 같은 느낌이 든다.

뭔가 계속 아웃풋을 내야될 것 같은 이 강박. 약간 코로나 초기가 떠올랐다. 재택근무를 하게되면서 출퇴근이 없어지고, 그렇게 생긴 “여유 시간”에 일을 더하면서 생산성이 엄청나게 올라갔었는데, 처음 몇 달은 정말 좋았지만, 얼마 가지 않아 다들 번아웃 같이 왔던 기억이 난다.

AI가 가져다주는 productivity boost도 비슷한 느낌이다. 이 새로운 기술을 잘만 쓴다면 한 사람이 낼 수 있는 아웃풋은 예전에는 상상도 못할정도의 수준이다. 하지만 AI가 계속 돌아가는만큼 나의 뇌도 쉬질 않는다. 항상 뭔가 AI한테 시킬 일이 있을것 같고, AI가 물어보는 질문에 답도 해줘야되고, 예전에는 못해봤던 것도 AI를 통해서 해봐야될것만 같은 마음이다.

아이러니하게도, 나를 힘들고 재미없는 일에서 자유롭게 해준다고 생각했던 AI가 오히려 AI의 늪에서 빠져나오지 못하게 구속하는 느낌도 든다. 물론 엔지니어로서, product builder로서 지금같은 시대에 일을 할 수 있다는게 축복(?) 받은 일이긴 하다. 하지만, 아직 AI랑 일적으로 어떤 관계를 맺어야 되는지 고민은 해봐야 될것 같다.

Subscribe now

Blockit이 무엇인지 아주 간단히 말하자면 AI 비서인데, 비서들의 업무 가운데서도 가장 중요한 스케줄링(미팅 시간 잡기, 일정 관리 등)에 포커스됀 AI 에이전트라고 할 수 있겠다.

그동안 나를 좀 알았다면 눈치챘겠지만, 그렇다. 이번이 무려 네 번째 시간 관련 회사다.

어찌 보면 회사 자체는 2년 남짓 됐지만, ‘시간’이라는 문제를 푼 지는 10년이 넘었다. 어쩌다가 이 문제에 빠져들게 됐는지 돌아보자면…

코딩을 처음 접한 건 2010년 스탠포드 대학에 입학하고 나서였다. 사실 처음부터 컴퓨터공학을 전공할 생각은 없었는데, 코딩을 배우면서 이를 통해 몇백만 명이 쓸 수 있는 제품을 만들 수 있다는 사실에 바로 매료됐다.

그렇게 전공을 정하고 첫 인턴십을 찾았는데, 그게 바로 컴공 박사과정 친구였던 제이콥의 프로젝트에서 리서치 어시스턴트로 일하는 것이었다. 그때 주로 하던 일이 스마트 AI 캘린더를 만드는 것이었다. 기술을 통해 사람들의 가장 귀중한 자원인 ‘시간’을 더 잘 쓰게 해준다는 점에서 큰 보람을 느꼈던 것 같다.

이 프로젝트를 계기로 나의 ‘시간’ 여정이 시작됐다. 그 프로젝트가 결국 Timeful이라는 스타트업이 됐고, 구글에 인수되면서 구글 캘린더 팀에서도 일해봤다. 그리고 그 경험 덕분에 Clockwise까지 리크루팅이 됐었고 이 모든 여정을 담아보려고 시작한 게 바로 이 뉴스레터였다.

사실 이 시간 여정은 3년 전쯤 Clockwise를 퇴사하면서 그만두려고 했었다. 5년이라는 시간을 쏟아부었지만 큰 성공을 거두지는 못했고, 과연 시간 관리라는 문제가 사람들이 돈을 써가면서까지 풀고 싶어 하는 문제인지 의문이 들기 시작했다.

그렇게 포기하려던 시점에 지금의 코파운더인 Kais를 우연히 만나게 됐다.

웃기게도 나처럼 이 친구도 같은 ‘시간’이라는 문제를 10년 넘게 고민해왔다. 다만 전혀 다른 평행세계에서 말이다. 나는 서부에서 학교를 나오고 엔지니어로 일하는 동안, 카이스는 동부에서 학교를 나오고 투자자로 커리어를 쌓고 있었다.

나보다 에너지가 열 배는 많고, 이 문제에 대해 훨씬 더 깊이 고민해온 사람이 다시 한번 해보자고 하니 결국 믿고 따라갈 수밖에 없었다.

그렇게 시작한 지 2년. 팀은 2명에서 12명이 됐고, 돈을 내는 유저도 생겼고, 런칭이라는 마일스톤도 세웠다. 기쁘면서도 가장 먼저 드는 생각은 “이제 시작이다”라는 생각뿐이다.

런칭한 지 3주 정도 됐는데, 지난 2년보다 이미 더 할 것도 많고 생각할 것도 많은 기분이다. 이게 갈수록 더하면 더했지 줄어들 것 같지는 않다. 과연 2년 후에는 어떤 모습일지, 이게 나의 마지막 시간 회사가 될지 궁금하다.

런칭이라는 좋은 소식도 있었지만, 비슷한 시기에 개인적으로 슬픈 소식도 있었다.

얼마 전 이 뉴스레터의 가장 큰 팬이자 열혈 구독자셨던 할아버지께서 하늘나라로 가셨다. 글을 쓰면 항상 가장 먼저 읽고 피드백을 주셨다. 어쩌면 완전한 공돌이인 내가 글을 쓰겠다고 마음먹은 것도 신문 기자셨던 할아버지의 영향이 컸던 것 같다.

해외 특파원으로서(아마 당시 한국에서 거의 유일하지 않았을까 싶다) 60년대부터 정말 안 가본 나라가 없을 정도로 글로벌하게 사셨던 분이다. 나도 덕분에 미국에서 이렇게 아메리칸 드림을 꿈꿀 수 있지 않았나 싶다.

할아버지 세대에는 한국이 정말 가난한 나라였고, 60년대 특파원으로 미국에 계실 때는 돈이 부족해 식당 웨이터로 일하셨다고 한다. 김치가 그리울 때는 sauerkraut에 Tabasco를 뿌려 아쉬운데로 드셨다는 이야기도 해주셨다.

60년이 지난 지금 미국에서 살아가는 많은 한국인들의 모습을 보시면 뿌듯해하지 않으실까.

할아버지, 사랑하고 감사합니다.

근데 곰곰이 생각해보니까, 의외로 제일 놀란 건 실리콘밸리 S급 인재들의 인맥이었다.

나도 나름 이 동네에서 대학도 나오고, 스타트업도 몇 번 다니면서 “실리콘밸리 네트워크가 어떻게 돌아가는지 어느 정도는 안다”라고 생각했었다. 그런데 이번에 소위 말하는 인싸들이랑 직접 일해볼 기회가 생기고 나서 느낀 건, 이 네트워크가 생각보다 훨씬 더 큰 힘을 가지고 있고, 그 안에서 진짜 많은 딜들이 오가는 꽤 closed한 그룹이라는 점이었다. 그리고 동시에, 내가 생각했던 것보다 이 그룹에서 꽤 거리가 있었구나 하는 것도 깨달았다.

사실 실리콘밸리에서 인맥이 중요하다는 건 예전부터 알고 있었다. Clockwise 초기에 조인했을 때도, 솔직히 백인 코파운더 셋과 그들과 친했던 리드 인베스터(전 Salesforce 임원)를 보면서, “아, 나도 여기서 열심히 하면 인싸 네트워크에 들어갈 수 있겠구나” 이런 생각을 했다. 물론 지금 와서 돌이켜보면, 이 생각엔 여러 문제가 있었다. 내가 회사에서 그렇게 잘하지도 못했고, 파운더들과 깊은 관계도 못 쌓았고, 또 그들도 사실은 이 동네에서 말하는 S급 인맥은 아니었다는 결론이다. (이 얘기는 나중에 따로 더…)

인맥을 티어로 나눈다는 게 좀 잔인하게 들릴 수도 있지만, 이 동네 인싸들은 정말 자기들만의 리그를 만들어놓고, 거기에 낄 만한 사람들만 받아주고 밀어준다. 일단 그 리그 안에 들어가면 수많은 정보가 문자로 오간다. 예를 들어, 어느 스타트업이 투자를 유치하면 회사 내부에서는 항상 “절대 외부에 얘기하지 말라”며 기밀 유지를 강조한다. 그런데 회사 밖에서는, 그런 기밀로 취급되는 정보들이 이미 수많은 파운더와 인베스터들 사이에서 아무렇지도 않게 공유되고 얘기된다. 나도 간혹 옆에서 그런 이야기를 흘려 들을 때면, “이런 정보를 내가 이렇게 쉽게 알 수 있다고?” 싶은 순간이 꽤 있었다.

그리고 그 네트워크 안에만 들어가면, 문자 한 통이면 탑티어 투자자와 미팅이 잡히고, 괜찮은 인재가 있으면 대학 때부터 바로 스카웃해서 소개시켜주고, 핫한 스타트업 투자 소식도 먼저 돈다. 그래서 일단 탑 VC들이 핫한 딜은 먼저 독식하고, 그 “리그” 밖에 있는 VC들은 참여도 못 하는 ‘부익부 빈익빈’을 수도 없이 보게 된다.

한국에서 “인맥” 하면 약간 부정적인 이미지가 강한데, 그래도 여기 네트워크가 생산적으로 돌아가는 이유는, 단순히 아는 사람이라고 해서 낄 수 있는 게 아니라 꽤나 실력 기반으로 움직이기 때문이다. 물론 더 좋은 학교, 더 좋은 회사 출신이면 진입이 훨씬 쉽겠지만, 대학을 안 나왔어도 자기 실력을 증명만 할 수 있으면 기회는 열린다. 대신 그 안에 들어왔다고 인맥으로 평생 먹고사는 구조가 아니라, 계속 자기 위치를 증명해야 한다. 잘나갈 때는 같이 놀다가도, 한물 가면 바로 멀어지는 게 이 동네 이치다 (한국같은 정이 없는것일까). 심지어 탑 VC들과 얘기할 때는 네가 지금까지 한 일, 네가 소개하는 사람까지 다 평가받는다고 보면 된다. 괜히 아무나 소개시켜줬다간 네 점수가 깎이는 구조다 (이건 나도 나중에 알았다). 그래도 나름 공정한 면이 있다고 느끼는 건, 진짜 실력만 증명할 수 있으면 나이, 국적 크게 상관없이 서포트를 받을 수 있다는 점이다.

아쉽게도 아직 이 탑티어 네트워크 안에 있는 한국인들을 많이 만나보진 못했다. 가끔 큰 투자를 받는 젊은 미국 창업자들을 보면, “내가 아는 한국 친구들 중에도 훨씬 똑똑한 애들 많은데, 왜 아직 이 동네엔 한국 스타 창업자가 없을까?” 이런 생각을 하곤 한다. 인도, 중국, 심지어 한국보다 작은 이스라엘 같은 나라도 다 실리콘밸리에서 큰 성공을한 창업자와 S-티어 네트워크를 가지고 있는데 왜 아직 한국은 없는걸까. 그래도 희망적인 건, 요즘 열심히 하는 한국인들이 점점 더 눈에 띈다는 거다. 아마 우리 세대나 그다음 세대에는, 축구로 치면 프리미어리그의 박지성 같은 개척자가 나오고, 또 손흥민 같은 스타가 나올 거라고 믿는다.

오늘은 지난 몇 달 동안 내가 받은 조언들 중에서, 초기 스타트업에 특히 와닿았던 이야기 몇 가지를 정리해 보려고 한다.

Subscribe now

1. 너희의 “컬트”(cult)에 맞는 사람을 뽑아라

첫 번째는 채용(hiring) 관련된 조언이었다. 얼마 전, 회사에 새로운 포지션이 생겨 사람을 뽑아야 하는 상황이 있었는데, 인터뷰를 거쳐 최종 후보 두 명이 남았다. 둘 다 좋은 후보였고, 백그라운드도 서로 달라서 비교가 더 어려웠다. 한 명에게만 오퍼를 줄 수 있었기 때문에 꽤 많은 고민을 하고 있었다.

그 상황을 친구와 상의하던 중, 그 친구가 아주 간단한 질문을 던졌다.

“누가 너희 컬트에 더 잘 맞아?”

정말 단순한 질문이었지만, 스타트업 팀빌딩의 핵심을 찌르는 말이었다. 그 질문을 듣자마자 답이 바로 떠올랐고, 결국 그 친구가 말한 후보에게 오퍼를 줬다. 운 좋게도 그 친구도 우리 팀을 선택해줘서, 지금은 함께 일하고 있다.

돌이켜 보면, 처음부터 나도 마음속으로는 그 친구가 더 끌렸던 것 같다. 하지만 인터뷰 점수, 레주메 등 외형적인 요소들이 비등비등했기 때문에 뭔가 ‘객관적인’ 기준으로 결정하려고 괜한 부담을 느끼고 있었다. 그런데 결국 가장 중요한 기준은, 우리 팀 컬쳐에 (culture fit) 맞는지 였다.

2. 가능한 천천히 가라

두 번째 조언은 좀 의외일 수도 있다. “가능한 한 천천히 가라”는 이야기였다.

스타트업에선 속도가 생명이라는 이야기를 많이 한다. 특히 요즘처럼 AI 스타트업들이 엄청난 속도로 시장에 진입하고 매출을 올리는 사례가 많다 보니, 우리도 자연스럽게 조급해지는 것 같다. “이 정도면 이제 론칭해야 하는 거 아닌가?”, “더 많은 유저를 받아야 하지 않나?” 같은 고민을 반복하게 된다.

우리 팀도 프라이빗 베타 단계에서 제품의 정확도를 높이는 데 집중하고 있지만, 주변과 비교하게 되는 건 어쩔 수 없다. 다행히 아직은 런웨이가 충분해서 시간이라는 럭셔리가 있지만, 그럼에도 늘 속도에 대한 압박이 있다.

이 조언이 기억에 남았던 건, 론칭 전의 이 고요한 시기는 다시는 돌아오지 않는다는 점 때문이었다. 한 번 론칭하고 나면 스타트업은 곧바로 ‘성장 모드’에 들어가고, 그때부터는 온전히 제품 개발에 집중할 수 있는 여유가 없어진다. 실제 고객이 생기고, 큰 고객을 모으려는 세일즈 프로세스가 시작되면 그걸 서포트하는 일이 자연스럽게 우선순위가 되고, 그러다 보면 아무래도 제품에만 집중하기가 어려워진다.

흔히 스타트업을 “날면서 비행기를 만드는 일 (building the plane while flying it)”에 비유하는데, 생각해보면 진짜 비행기를 띄우기 전에, 그나마 제대로 만들어볼 수 있는 마지막 시간이 아닐까.

그 말을 듣고 문득 생각해보니, 내가 있었던 모든 팀에서는 항상 점심을 같이 먹었었다. 처음 일했던 10명짜리 스타트업에서도 그랬고, 구글에서도 그랬다. ‘팀 런치(team lunch)’라는 게 특별한 이벤트라기보다는, 늘 당연한 일상이었고, 그게 바로 우리 팀 문화의 핵심이 아니었을까 싶다.

Startup Culture

사람들은 스타트업 문화(startup culture)에 대해 정말 많은 이야기를 한다.
대부분은 "어떻게 하면 좋은 여건 속에서 팀원들이 더 큰 성과(impact)를 낼 수 있을까?"에 대한 고민인데, 이 culture도 시대마다 유행이 있는 것 같다.

예전에는 누가 더 좋은 복지를 제공하는지에 대해 경쟁했다면 (라떼시절 구글의 복지 수준에 대해 알고싶다면 이 글을 참고하시길), 코로나 시기를 지나면서는 "원격근무(Remote Work)가 미래다!"라는 말이 유행처럼 번졌고, 요즘은 오히려 그 반작용처럼 ‘996 문화’(오전 9시~오후 9시, 주 6일 근무)를 신봉하는 팀들도 생겨나고 있다.

물론 어떤 문화가 ‘정답’인지는 끝없이 토론이 가능하겠지만, 그냥 가장 단순하게 생각해보면, 과연 이 팀원들이 매일 즐겁게 "같이 밥을 먹을 수 있을까" 라는 질문에 있다고 생각한다.

매일 일을 잠시 놓고, 부담 없이 이런저런 얘기를 하며 웃을 수 있는 팀이라면, 팀 문화를 만드는데 있어 이미 80%는 성공한 것 아닐까?

스타트업에서는 "컬처 핏(culture fit)"이라는 표현을 자주 쓴다. 새로운 팀원이 기존 멤버들과 얼마나 잘 어울릴 수 있는지를 뜻하는 말인데, 이것도 같이 밥 한 끼 먹어보면 어느 정도 감이 온다.

우리 팀에서도 사람을 뽑을 때, 인터뷰 과정 중에 꼭 다 같이 점심이나 저녁을 먹는 시간을 넣는다.
이 식사 자리는 그 사람이 어떤 사람인지, 어떤 동기부여를 가지고 있는지를 생각보다 깊이 알 수 있는 순간이 된다.

반대의 예도 있다. 예전에 친한 친구가 꽤 유명한 스타트업에서 오퍼를 받고 조인할지 고민하던 시기, 그 친구는 potential 팀과 저녁을 한 번 같이 먹은 후 단칼에 오퍼를 거절했다.

자세한 이야기는 적기 어렵지만, 그 식사 자리에서 기존 팀원들이 새로운 candidate인 내 친구 앞에서 나눈 대화들이 꽤나 부정적이고 불편한 토픽들이 많았다고 하는데, 식사 한끼로 이 팀과는 아무리 돈을 많이 받아도 매일 같이 일을 하고 싶은 사람들이 아니라는데 확신이 들었다고 한다.

어른들이 자주 하시던 말이 있다.

“사람은 같이 밥을 먹어봐야 안다.”

다들 오늘 즐거운 점심 식사를 하셨길 바래본다 🍽️

이제 더 늦기 전에 (벌써 2025년도 2월이 다가온다…) 2024년을 돌아보며 몇 가지 느꼈던 점을 정리해보려고 한다. 뭔가 대단한 인사이트가 있는 것은 아니지만 (아마 실리콘밸리에 종사하는 분들이라면 다 많이들 얘기하고 들어본 이야기일 것이다) 지난 1년 너무나도 빨리 변했던 스타트업 세계를 살면서 보고 들은 것을 기록한다는 것에 의미를 두려고 한다. 그리고 지난해에는 바쁘다는 핑계로 글을 많이 못 썼는데, 2025년에는 조금 더 열심히 써보려고 한다. 짧게라도 한 달에 한 번 내 생각을 기록할 수 있는 정도는 해야 하지 않을까 싶다.

어리고 대단한 파운더들

이 동네에서 좀 많이 잘나가는 스타트업들을 보면 생각보다 정말 어린 친구가 창업자로 있는 회사들이 꽤나 많이 보인다. 대표적인 예로 요즘 가장 핫한 회사들 중 하나인 AI 코딩 툴을 만드는 Cursor도 대학교를 갓 졸업한 친구 4명이 창업한 회사인데 벌써 기업가치 $2.6B를 찍었고 (요즘 환율에는 무려 3.7조 원! [관련기사]), AI 시대에 필요한 사람들을 구해주는 리크루팅 플랫폼을 만드는 Mercor란 회사도 어린 친구들 3명이 창업한 지 2년 만에 기업가치 $2B에 큰 투자를 이끌어냈다 [관련기사].

물론 이 동네에서는 예전부터 페이스북의 저커버그, 인스타그램의 시스트롬, 스냅챗의 스피겔 등 어린 창업자들이 종종 있었지만, 요즘 세대의 어린 창업자들과는 좀 느낌이 많이 다르다. 전 세대의 어린 창업자들은 대부분 재밌어 보이는, 사람들이 많이 쓸 것 같은 앱들을 만들다가 (소셜미디어 앱) 성공이 “얻어걸린” 느낌이 있다면, 요즘 친구들은 정말 어렸을 때부터 창업을 위해 공장에서 만들어진 머신 같은 느낌이 있다. 실제로 많은 어린 창업자들이 Thiel Fellowship, Neo Scholar, Prod 같은 창업자를 길러내기 위해 만들어진 프로그램 출신들이 정말 많고, 건너건너 그들이 회사를 만들어나가고 운영하는 얘기를 들어보면 (Cursor 창업자들 같은 경우 유명 팟캐스트인 Lex Fridman 채널에 나와서 길게 인터뷰를 한 적도 있다.) 굉장히 체계적이란 느낌이 든다. 다른 사람들이 10년 가까운 커리어를 통해서 배운 직관들을 이미 내장하고 사회에 나온 느낌이랄까.

단적으로 이 스타트업들의 프로덕트만 봐도 창업자들의 시작점이 많이 다르다는 게 느껴진다. 막말로 페이스북과 스냅챗 둘 다 대학생이 이성과 소통하고 싶어서 만든 앱들인 반면에, Mercor 같은 경우 AI, LLM 모델들의 트렌드도 알고 그에 따른 잡 마켓에 대한 이해도도 필요하고 마켓플레이스인 만큼 그냥 재미로 만드는 제품은 확실히 아니다.

주변에 이성 친구를 만나고 싶어 했던 대학생들은 많이 봤는데, “난 B2B SaaS로 성공할 거야!” 했던 대학교 친구들은 본 적이 없다. 그런데 요즘 젊은 창업자 친구들은 후자에 속하는 친구들이 더 많은 것 같은 느낌이다.

그리고 다들 정말 열심히 일한다

위에 언급했던 스타트업들도 이외에도 수많은 창업자들과 스타트업이 샌프란에 있는데, 또 한 가지 2024년에 느낀 건 다들 정말 열심히 독하게 일한다는 것이다. 2010년대 후반, 2020년대 초반 한창 돈도 몰리고 거품이 많았을 때와는 확연히 차이가 느껴진다.

심지어 링크드인에서 리크루팅하러 오는 메시지들을 쭉 보면, 1주일에 6일 출근까지 요구하는 회사들도 종종 보이고, 일부러 결혼 안 한 젊은 싱글들만 뽑는다는 스타트업 얘기도 들리고, 팀 전체가 같이 살면서 그 집을 오피스로 쓰는 곳도 꽤나 많다.

생각해보면 워라밸(work-life balance)이란 단어를 마지막으로 듣거나 얘기해본 적이 언젠지 가물가물하다.

종합해보면, 날고 긴다 하는 사람들이 한 동네에 다 모여서, 그 누구보다도 더 열심히 일한다는 결론이 나온다. 이미 전 세계에서 제일 앞서나간다고 하는 실리콘밸리 스타트업들이 세계와의 격차를 더더욱 벌려 나가는 것 같다. 안 그래도 얼마 전 유럽 투자자와 만나서 얘기할 기회가 있었는데, 그분도 미국에서 있는 시간을 늘리고 미국 스타트업에 더 투자를 많이 하는 쪽으로 방향을 바꿨다는 얘기를 하면서, 유럽도 각종 규제가 스타트업들의 발목을 잡고, 경기도 침체되고, 특히 테크 섹터가 AI / Blockchain 시대로 넘어가면서 미국과의 격차가 갈수록 커져가는 것을 느꼈다고 한다. 게다가 유럽에서도 똑똑하고 야망 있는 친구들은 대부분 미국으로 넘어가는 상황에서 미국 시장 투자를 안 할 수가 없다고 한다.

안타깝게도 유럽의 이야기가 남 일 같지만은 않아 보인다.

#1. 풀스택 엔지니어 (full-stack engineer)

웬만한 소프트웨어 스타트업이라면 (특히 초기에는) 엔지니어들을 프론트엔드, 백엔드로 나눠서 뽑고 관리할 이유가 하나도 없다. 초기 스타트업에서는 어떤 엔지니어든 서버 코드, 웹앱 코드 가리지 않고 문제가 생기면 해결할 수 있는 능력이 있어야 한다. 너무 일찍부터 백엔드, 프론트엔드로 나누어 “아, 이 문제는 서버 쪽에 문제니까 네가 해결해줘”라고 하는 건 별로 바람직하지 않다고 본다.

특히 요즘처럼 AI가 웬만한 코드는 다 써줄 수 있는 세상에서는 굳이 “너는 서버 쪽 코드만 써”, “너는 웹앱만 관리해”라고 하는 게 효율적이지도 않고, 엔지니어의 커리어에도 별로 좋지 않다고 생각한다. 사실 그래서 풀스택 엔지니어보다는 나는 프로덕트 엔지니어란 타이틀을 더 좋아한다. (특히 스타트업에서) 좋은 엔지니어라면 어떤 문제가 주어졌을 때 스택에 구애받지 않고 풀 수 있는 능력을 가져야 한다. 특히 AI / LLM 시대에서 서버, 프론트엔드 코드뿐만 아니라 이제는 프롬프트까지 잘 쓸 수 있는 능력이 중요해졌는데, 하나만 잘해서는 살아남기가 점점 힘들어지는 것 같다.

(물론 예외도 있다. 하드웨어 스타트업이라든지, iOS의 특수한 기능을 써야 하는 앱이라든지, 아니면 LLM foundational model 같은 경우에는 훨씬 전문적인 엔지니어가 필요하기도 하다.)

#2. Minimum Viable Architecture

여태껏 여러 팀의 코드베이스를 본 결과 확실한 건, 이 세상에 완벽한 코드베이스는 없다는 것과 아무리 코드베이스가 엉망이라도 성공할 회사는 성공하고, 반대로 완벽한 코드베이스를 가지고 있다고 성공한 회사는 한 군데도 없다는 것이다. 잘되는 스타트업에서는 언젠가 한 번은 엄청나게 빠른 성장을 경험하게 될 텐데, 그런 상황에서 시간을 가지고 완벽한 코드베이스를 유지하기란 불가능하다. 잘나가는 회사에서 일하는 엔지니어 누구에게 “당신의 코드베이스는 어떤가요?”라고 물었을 때, “너무 잘돼 있어요”라고 하는 엔지니어가 단 한 명도 없으리라 장담한다. “나쁘지 않아요”면 아주 훌륭한 답일 것이다.

스타트업에서 제품을 개발할 때 가장 많이 듣는 단어라면 바로 ‘최소 기능 제품’(Minimum Viable Product, MVP)일 텐데, 엔지니어링 팀 입장에서는 그 MVP를 만들기 위해 필요한 게 Minimum Viable Architecture가 아닐까 싶다. 모든 엔지니어링 결정에는 trade-off가 있다. 어떤 문제든 완벽한 답은 없다. 스타트업 환경에서는 코드의 완성도를 완벽하게 추구하기보다 빠르게 제품을 내놓는 것이 더 중요한데, 그런 의미에서 좋은 엔지니어란 얼마나 우아한 코드를 쓰느냐가 아니라, 얼마나 빨리 시장에 맞는 솔루션을 ‘나쁘지 않은’ 방법으로 제공할 수 있는가에 달린 것 같다.

#3 in-person > remote

초기 스타트업이라면 무.조.건 같은 공간에서 함께 일하는 것이 원격 근무보다 훨씬 바람직하다. 코로나를 겪으며 많은 회사들이 불가피하게 원격 근무를 하게 되었고, 한동안 원격 근무가 미래 (“future of work”)라고 주장하는 사람도 꽤 많이 있었지만, 이제 그 바람이 사그라드는 느낌이다. 요즘 이곳의 웬만한 스타트업은 다 in-office를 요구하고 있고 (어떤 초기 스타트업은 주 6일 출근하라는 곳도 있다), 심지어 아마존 같은 대기업들조차 다시 회사로 출근하라는 명령을 내리고 있다. 같은 공간에서 팀원들과 바로 소통하고 의견을 나눌 수 있는 것은 큰 장점이다.

물론 원격 근무의 장점도 많고, 원격 근무만으로 성공한 회사들도 적지 않다. 하지만 원격 근무가 모든 회사의 미래라고 하기에는 그 장점이 코로나 시기 동안 다소 과장된 면이 있었다고 본다. 코로나 초기에 모든 팀이 갑작스레 원격 근무를 시작했을 때, 일의 아웃풋이 줄기는커녕 더 올라가는 느낌이 있었다 (아마 할 게 없어서 일만 했던 것도 있었겠지만…). Slack, Zoom 등 다양한 툴이 원격 근무를 쉽게 해줬고, 코로나 중반쯤 마켓이 피크에 달하면서 원격 근무가 진짜 미래처럼 보였다. 하지만 그때 많은 회사들이 원격으로 사람들을 채용하며 지속 가능하지 않은 성장을 이어갔고, 결국 많은 사람들이 “줌 피로” 등을 겪으며 원격 근무에 점점 지쳐갔다. 회사들도 거품이 빠지며 대량 해고가 많아지고, 결국 다시 오피스로 돌아가는 현재 상황에 이르게 되었다. 코로나 초기 원격 근무가 잘 되었던 것도, 원래 한 공간에서 팀워크를 다져놓았던 팀이었기 때문에 원격으로 쉽게 전환될 수 있었던 게 아닌가 싶다.

예전에 처음 운전을 배우기 시작했을 때, 한 운전기사님이 해주셨던 말이 있다. ‘한 10년은 돼야 이제 좀 운전을 할 줄 아는구나’ 할 거라고. 물론, 10년이 지나면서 ‘운전이 정말 쉽다’는 깨달음이 갑자기 찾아온 것은 아니지만, 그만큼 물리적으로 시간을 쏟아부어 얻은 경험치는 쉽게 따라하기 어려운 것이란 생각이 든다.

아직도 모르는 게 많고, 제대로 가고 있는지 확신이 서지 않을 때가 있지만, 또 10년이 지나면 지금의 고민들에 대한 답을 조금 더 알게 되지 않을까?

나 또한 이 AI 파도를 타보려고 열심히 노력하는 입장에서 이런저런 의견들을 많이 접하게 되는데 이 관련해서 가장 인상 깊게 들은 두 가지 오피니언(?)을 공유해보려고 한다. 

왜 AI가 가장 큰 가치를 만들어 낼 수 있는 기회인지

첫 번째는 Pat Grady (유명한 growth stage 벤처 투자자)가 Sequoia의 AI 행사에서 했던 오프닝 스피치 였다. 이 youtube 영상에서 첫 7분정도 되는 분량인데 왜 AI가 여태까지 우리가 봤던 기술의 변화중 가장 큰 기회인지를 설명해준다. 그 부분을 간략하게 요약하자면:

• LLM의 등장으로 전에는 불가능했던 세가지가 가능해졌다.

  • 첫 번째는 “생성 능력 (generation)”: 이미지, 텍스트, 비디오 등 기존에 소프트웨어는 할 수 없었던 콘텐츠를 직접 만들어 낼 수 있게 됐다.

  • 두 번째는 “추론 능력 (reasoning)”: 단순 코딩으로는 불가능한 추론 능력이 생김으로서 훨씬 복잡한 문제 해결 능력이 생겼다.

  • 세 번째는 생성 + 추론 = 인간의 능력(?): 사람과 비슷한 능력이 생김으로서 전에는 불가능했던 새로운 비즈니스 모델의 기회가 생겼다.

• 지난 10여 년간 클라우드의 등장으로 소프트웨어 시장이 어마어마하게 커졌는데, AI / LLM도 비슷한 길을 걷게 될 것이다.

  • 예를 들면, 2010년대 초반, 전 세계 소프트웨어 시장이 $350B정도 되었는데, 클라우드 관련 시장은 오직 $6B 밖에 되지 않았다.

  • 현재 소프트웨어 시장은 $650B로 대략 2배가 되었는데 클라우드 관련 시장은 무려 $400B로 거의 70배 가까운 성장을 보였다.

  • 클라우드라는 새로운 기술의 등장으로 새로운 클라우드 소프트웨어라는 시장이 생겨서 수많은 큰 회사들이 생겨나고 전체적인 소프트웨어 시장도 훨씬 커졌다.

  • 이제 AI / LLM 기술이 더 발전해 나가면 사람들이 하던 일을 컴퓨터가 점점 대체할 수 있는 경우가 많아질 텐데 그러면 AI가 뻗어나갈 수 있는 전체 시장의 크기는 소프트웨어 시장이 아니라 “서비스” 시장이 된다 (i.e. 비서, 변호사, 세무사, 소프트웨어 엔지니어 등등…)

  • 그러면 AI의 TAM (total addressable market, 잠재 시장 크기)은 소프트웨어의 $650B이 아니라 $10T (= 10,000B) 가 된다.

• 클라우드, 모바일 시대를 지나면서, amazon, apple, google, meta, salesforce, uber, 등등 엄청난 크기의 회사들이 생겨났다

• AI시대에 들어서면서 OpenAI같은 새로운 회사들이 나타날 기회가 더 많아질 것이다.

“AI 회사라면 AI를 빼고도 말이 되는지 확인해라”

두 번째는 링크드인에서 스크롤 하다가 우연히 보게 된 짧은 영상이었는데 (링크), 또 다른 벤처 투자자 Konstantine Buhler가 했던 인터뷰의 일부분이었다. 대충 요약하자면:

• 수많은 AI 스타트업들이 있는데 결국 가장 중요한 것은 AI를 쓴다는 것이 아니라 무슨 문제를 푸는지가 제일 중요하다.

• 실제 유저, 사람들이 필요로 하는 문제를 풀지 않으면 그 비즈니스는 살아남을 수가 없을 것이다.

• AI startup에 투자할 때, 회사 설명에서 “AI” 라는 단어를 빼고 읽어본다고 한다. AI를 빼도 정말 필요한 서비스고 말이되는 비즈니스인지 확인해야 된다.

• 거기에 AI를 통해 전에는 풀 수 없었던 문제를 풀 수 있다고 한다면 투자할만한 회사라고 생각한다.

AI 스타트업들이 우후죽순처럼 생겨나고 기존 회사의 프로덕트들도 AI를 필요 없는데까지 여기저기 끼어 파는 느낌이 강한 요즘, 한번쯤은 다시 생각해볼만한 포인트 인것 같다.

AI가 엄청난 기술이고 새로운 기회인 것은 맞지만 그렇다고 AI가 모든 문제의 만병통치약도 아닌 것 같다. 결국, 기술 자체보다 더 중요한 것은 이 기술을 활용하여 실제로 어떤문제를 해결할 수 있는지, 그리고 그 해결책이 실제 사람들에게 가치를 줄 수 있는지 고민해봐야 할 것이다. 과연 앞으로 몇 년 안에 ChatGPT 이외에 사람들이 진정으로 가치를 찾을 수 있는 AI application이 나올수 있을지 궁금할뿐이다.

많은 스타트업 관련 글에서 반복해서 강조하는 것이 있다면, 바로 ‘사람’의 중요성이다. 스타트업의 성공과 실패는 여러 요인에 의해 결정되겠지만, 그중에서도 가장 중요한 요소는 바로 ‘팀’ 인 것 같다. 어떻게 보면 무슨 문제를 풀고 어떤 제품을 만드는 것보다, 어떤 팀을 꾸리고 누가 그 문제를 푸는지가 먼저일지도 모른다.

주변에 창업자 혹은 투자자 친구들도 항상 하는 얘기가, 진짜 초기 스타트업에서는 아무리 풀려고 하는 문제나 시장이 좋아 보여도 만약 그 창업자가 좋은 팀을 꾸리지 못한다면 투자도 못 받고 성공할 확률이 훨씬 낮다고 한다. 반대로 정확히 무슨 제품을 만들지 몰라도 좋은 팀을 확실하게 만들 수 있는 능력이 있는 창업자라면, 투자받기도 쉽고 일단 시작은 하기 쉬울 것이다. 물론 아무리 날고 기는 사람들을 다 모아서 팀을 만들어도 진짜 성공할 수 있는 제품을 만드는 것은 다른 이야기다. 하지만 제품이 product-market-fit을 못 찾고 사라지더라도 좋은 팀이 있는 경우라면 다른 큰 회사들이 acqui-hire (큰 회사가 스타트업의 인재들을 영입하기 위해 인수하는 경우들) 할 수 있는 가능성이 크기 때문에 exit의 확률도 훨씬 높다.

일 잘하는 사람의 특징

자 그럼 스타트업에서 일을 잘한다는 사람들은 어떤 사람들을 얘기하는 걸까. 나의 경험을 바탕으로, 한마디로 요약해 보자면 ‘하나를 가르치면 열을 아는 사람들’이지 않을까 싶다. 이런 사람들은 기본적으로 새로운 정보를 빠르게 이해하고, 모르는 부분은 바로바로 물어보고, 회사에서 가장 필요한 부분이 무엇인지 캐치할 수 있는 능력이 있다. 그리고 이런 모든 것을 묻지 않아도 알아서 하는 사람들이다. 모든 리소스가 부족한 초기 스타트업 특성상, 회사 온보딩 (onboarding)에 큰 시간을 할애할 수도 없고, 큰 회사들처럼 “적응 기간”을 몇 달 동안 줄 수도 없는 만큼, 알아서 자기가 어떻게 회사에서 최대한 빨리 임팩트(impact)를 낼 수 있는지 알아내는 게 실력인 것 같다.

한마디로 똑똑하고, 공부 잘하고, 열정 있고, 지적 호기심 (intellectual curiosity) 이 넘치며 일도 늦게까지 많이 할 수 있는 우리 엄친딸 / 엄친아 같은 사람들을 찾으려 오늘도 나는 링크드인을 열심히 뒤적여 본다.

이정후가 바로 그 주인공인데, 무려 6년 1억 불이 넘는 엄청난 계약을 이끌어냈다. 물론 박찬호, 추신수, 류현진 등이 이미 미국에서 거액의 계약을 따내긴 했지만, 한국에서 바로 넘어간 선수 중에는 이정후가 압도적인 넘버1이 됐다. 어떻게 보면 드디어 한국에서 잘하면 미국 메이저리그에서도 충분히 통할 수 있다는 인정을 받게 된 것이다.

라떼는 말이야…

한국인, 더 나아가서는 아시안 운동선수의 존재가 뭐 그리 중요하냐고 물을 수도 있겠지만, 사실 해외에서 생활하는 동양인들에게는 꽤 큰 영향을 준다고 생각한다.

스포츠를 자주 보다 보면 백인 주류 사회에서 우리 같은 아시안들의 위상이 사회에서 어느 정도 되는지 대충 짐작을 할 수 있다. 미국인들에게 스포츠는 거의 삶이다. 그 사이에서 나와 비슷하게 생긴 스포츠 선수가 미국의 mainstream에게 인정받고 열광하는 모습을 보면 나도 모르게 어깨가 으쓱해진다. 반면에 팀 안에서 자리를 못 잡고 동료와도 잘 못 어울리는 선수들을 보게 되면, 처음 미국 왔을 때 적응하기 힘들었던 나의 모습이 생각나기도 한다.

대체로 아시안 하면 model minority, 별다른 문제없이 열심히, 조용히 잘 살아나가는 인종이란 인식이 강하다. 특히 내가 학생이었던 시절을 떠올려보면 (2000년대 후반), 미국, 유럽에서 활동했던 아시안 선수들 대부분이 결국 model minority란 stereotype에서 크게 벗어나지 못했다. 조용히 자기 자리에서 열심히 하면서 동료에게 인정받긴 하지만 결코 주연은 되지 못하는 “숨은 조연”의 느낌말이다.

이것에 가장 큰 예를 들자면 아마 2000년대 후반에 맨유라는 세계 최고의 팀에서 뛰었던 박지성이 아닐까 싶다. 고등학교 때 나 포함 많은 한국인의 우상이자 처음으로 유럽축구라는 것이 무엇인지 보여줬던 선수. 최고의 팀에서 인정받는 선수였지만, 유럽 주류가 열광하는 슈퍼스타와는 거리고 좀 있었다. 유럽에서 박지성이 거론될 때면 항상 ‘가장 저평가 받는 선수’, 조용히 열심히 하는 모범적인 선수 정도 될 것이다.

그리고 나의 학생 때를 생각해보면, 아시안으로서 박지성처럼 묵묵히 열심히 해서 미국 주류사회에서 인정받는 사람이 되었으면 했지, 한 번도 내가 주인공이 돼야지 했던 적은 없는 것 같다.

손흥민, 오타니, 세계속의 아시안

최근 한국인, 아시안의 위상이 많이 달라졌다는 것은 손흥민을 보면 확연한 차이가 느껴진다. 손흥민은 그야말로 스타다. 세계 최고리그에서 득점왕도 하고, 팀에서 유럽사람들을 이끄는 주장의 자리까지 가고, 팀 내에서도 백인, 흑인 할 것 없이 누구나 따르는 ‘센터’가 됐다. 손흥민을 보면 아시안 stereotype을 다 깨부순 느낌이랄까. (물론 보수적인 한국 언론 때문인지 테일러 스위프트 같은 여자친구는 없는 것 같다… ㅎㅎ)

미국야구에서는 이제 오타니라는 일본 출신 슈퍼스타가 있는데, 압도적인 실력과 영화배우 같은 외모로 엄청난 인기를 누리고 있다. 투수로서도 최고, 타자로서도 최고로 미국 미디어에서도 항상 주인공의 자리를 차지하고 있다. 내가 어렸을 때 슈퍼맨 하면 잘생긴 백인을 떠올렸겠지만, 요즘 슈퍼맨이라고 하면 아시안인 오타니를 떠올리지 않을까 싶다.

미국에서 아시안의 위상이 바뀌는 것은 티비를 볼 때 가장 크게 느끼는 것 같다. 10년 전만 해도 미국 영화, 드라마, 음악에서 아시안들이 차지하는 비중은 미국 내 인구 비율에 한참 못 미쳤다. 간혹 아시안이 나오더라도 멋있게 나온다기보다 웃긴 조연, 다른 백인, 흑인 스타들의 들러리 수준이었다. 내가 고등학교 때만 해도 아시안이 멋있을 수 있다는 생각은 티비만 봐서는 하기 어려웠다.

이제는 손흥민, 이정후, 김하성 등 스포츠뿐만 아니라, 기생충, BTS, 블랙핑크 등 영화, 음악 같은 절대 뚫지 못할 것 같은 업계까지 최고의 자리에 올라서는 모습을 볼 수 있다. 내가 어렸을 때는 한국인으로서 그저 열심히 공부만 해서 의사, 변호사, 엔지니어가 되는 꿈밖에 꾸지 못했다면, 요즘 어린 친구들은 전 세계가 열광하는 스포츠, 영화, 음악에 나오는 한국인들을 보고 더 많은 꿈을 꾸지 않을까 싶다.

스타트업의 메이저리그(?)

주로 tech 얘기만 하던 내가 왜 이 이야기를 했냐면, 이제 슬슬 한국인이 스타트업의 메이저리그인 미국에서 제대로 된 성공스토리가 한 번쯤은 나왔으면 하는 바람에 글을 적어 보았다. 나도 미국에서 10년간 일하면서 정말 똑똑하고 대단한 월클(?)급의 친구들도 많이 만나 왔지만, 한국친구들이 거기에 절대 부족하다는 생각은 해 본 적은 없다. 한국인도 충분히 똑똑하고 열심히 하는 것 만큼은 전 세계 1등인데, 아직 실리콘밸리 주류 사회에서 손흥민만큼의 성공과 위상은 보지 못했다.

내가 어렸을 땐 한국인이 프리미어리그 득점왕을 할 줄도 몰랐고, 오스카 시상식에서 한국어로 작품상을 받을 줄도 몰랐고, 코첼라에 headliner가 될 수 있을지도 몰랐다. 이젠 미국에서 airbnb, zoom 같은 제품을 만든 창업자도 나올 수 있지 않을까.

Kevin Systrom과 Mike Krieger가 주인공이다. 두 사람은 2010년에 인스타그램을 창업하여 2012년에 Facebook에 약 1조 원에 ($1bn) 매각했다. 파운더로서 엄청난 exit을 단기간에 이룬 것도 대단하지만, 더 놀라운 것은 그 이후에도 Facebook에 남아 전 세계 최고의 social app으로 인스타그램을 성장시켰다는 점이다.

단순히 전 세계에서 가장 인기 많은 앱으로 만든 게 아니라, 돈도 엄청나게 벌어들이는 비즈니스로 만들었다는 점에서 실리콘밸리에서도 손꼽히는 파운더라고 할수 있을 것이다. Kevin과 Mike는 2018년에 페이스북 / 인스타그램을 떠났는데, 그 당시에 이미 연 매출이 $10bn이 넘는 비즈니스로 성장시킨 후였다. 이제는 무려 $50bn이 넘는 연 매출을 기록하면서 Meta (aka Facebook) 매출의 절반 이상을 담당하고 있다.

(사실 여기서 더 대단한 사람은 Zuckerberg (페이스북 창업자)일지도 모른다. 산지 5년 만에 $10bn이 넘는 매출을 기록하는 비즈니스를 단돈(!) $1bn에 샀으니, 이 딜이 그를 더 legendary 한 CEO로 만들어줬다.)

이제 그 당시 fireside chat에서 인상깊었던 점 몇가지를 꼽아보자면:

#1. 천생연분 코파운더

• Kevin Systrom과 Mike Krieger 둘을 실제로 보고 하는 얘기를 잠시만 들었을 뿐인데 둘이 정말 좋은 ‘팀’이라는게 바로 느껴졌다. 

• 이 둘은 대학교 때 만나서 인스타그램을 co-found하고 같이 페이스북을 떠나서 지금은 artifact (AI로 개인에게 맞는 각종 뉴스를 보여주는 뉴스 앱) 라는 새로운 프로덕트를 같이 만들고 있는데 무려 10년이 넘게 파트너로 일하고 있는 것이다.

• 수 많은 파운더들이 얼마 못 가서 불화가 생기고 갈라서는데, 이 둘은 10년이 넘게 두 번째 회사까지 같이 창업할 정도로 좋은 케미를 보여준다.

• Kevin이 CEO 역할을 하고 Mike가 CTO인데 둘의 강점이 확실하면서 상호보완적인 역할을 하는 것 같다. Kevin이 CEO로서 좀 더 열정적이고 AI 등 새로운 기술에 큰 호기심을 보이면서 비즈니스적인 센스가 뛰어난 것 같은 반면, Mike는 엔지니어링 리더로서 좀 더 차분하고 코딩에 훨씬 직접 관여하면서 시스템 아키텍처를 짜는 데 장점이 있는 것 같다.

• Mike 가 Kevin이 잠시 자리를 비운 몇 달간 Instagram CEO를 대신 했었어야 됐는데 (물론 잘해냈지만) 자기가 하기 싫어하는 많은 것들을 Kevin이 하고 있었다는 것을 깨달았다고 한다. 그 이후 자기는 CEO 자리에는 전혀 관심이 없다고 한다.

• 둘이 잘하는 것은 다르지만 공통으로 product에 대해서는 둘 다 동등한 위치에서 고민하고 디자인한다.

#2. love of product building

• 둘이 하는 얘기를 들어보면 둘 다 정말 만드는 것을 좋아한다는 게 느껴진다.

• 사실 두 번 다시는 못 볼 정도의 성공을 이미 경험하고도 새로운 도전을 하는 것을 보면 대단하다는 생각이 드는데, 정말 프로덕트를 기획하고 만드는데 큰 기쁨을 느끼는 것 같다.

• Mike가 한 말 중에 (paraphrasing) ‘keep building new products, try new things. If you stop, you will stop’.

  • 자신이 product builder 라면 계속 새로운 것을 만들라고 한다. 성공했다고 한번 멈추면, 다시 시작하기 쉽지 않을 것이라면서.

• 둘은 결국 2018년 인스타그램에서 나와서 자신들의 성공을 뒤로하고 다시 처음부터 시작하는데 artifact라는 뉴스앺을 만드는데, 소수정예의 팀으로 열심히 product market fit을 찾아가고 있다고 한다.

  • 천하의 인스타그램 파운더들도 consumer / news 스페이스에서 성공은 쉽지 않은 것 같다.

  • 하지만 웹사이트에서도 보이다시피, 둘이 만들어낸 프로덕트 퀄리티는 같은 product builder로서 부럽다.

#3. product 관련 조언 / 썰

• Mike: 엔지니어로서 일단 프로덕트가 빨리 작동하게 만드는 게 중요하다. 정확히 어떻게 architect (설계)하고 어떤 framework를 쓰는지는 중요하지 않다.

  • 실제로 artifact도 인스타그램 때 썼던 python django 백앤드를 사용한다고 한다. 왜? 자신이 가장 잘 알고 빨리 만들 수 있는 framework이기 때문에.

• 인스타그램에서 스토리 기능은 인스타그램 역사상 가장 중요한 feature였다고 한다. 이 당시 Snap이 스토리 기능을 먼저 내서 엄청난 인기를 끌고 있었는데, 아무것도 안 했다면 Snap에 지금의 인스타그램 위치를 빼앗길 수도 있었다고 생각하는 것 같다.

  • 하지만 파운더로서, product builder로서 스토리 기능은 가장 “가슴 아픈” feature였다고 한다.

  • 프로덕트를 만드는 사람으로서 항상 새로운 것을 만들어서 성공을 이끌어내고 싶은데 Instagram story는 결국 snap의 카피였고, 정말 론치 하기 싫었지만, 데이터가 너무 잘 나왔고, 인스타그램 성공을 위해서는 피할 수 없는 결정이었다고 한다.

  • (개인적으로도 인스타그램 스토리는 정말 완벽한 카피였다. Snap의 기능보다 훨씬 잘 만들고 인스타그램의 브랜드도 정말 잘 녹여냈다고 생각한다)

• 아직도 사람들이 자신들을 알아보면 인스타그램 칭찬을 많이 한다고 한다. 심지어 사람들이 Instagram Reels (틱톡 카피캣😅) 칭찬까지 전하는데 사실 그 기능은 자신들이 나가고 만들어졌다고 한다. 그만큼 인스타그램의 후광이 대단하다고 한다.

• 마지막 조언 (사실 처음 들었을 때 약간 모순되는 부분에 나도 갸우뚱했지만, 대충 다음과 같은 의미로 이해했다):

  • “When you capture lightening in a bottle, protect the lightening at all cost”

    • 만약 성공에 맛을 본 product나 feature가 있다면, 성공을 가져다준 product의 본질을 끝까지 지키라는 말이다.

    • 자기들도 인스타그램이 성공한 후, 인스타그램에 이것저것 더하고 싶은 것도 많았고, 다른 팀, 사람들의 의견도 정말 많았지만, 인스타그램이 성공할 수 있었던 이유들을 (i.e. design, 심플했던 UX, 사진) 끝까지 지키려고 노력했다고 한다.

  • “but people change. Don’t hang on to what put you on the orbit for too long”

    • 하지만 성공에 취해서 안일하게 가만히만 있으면 또 안 된다고 한다. 특히 소셜/컨슈머 스페이스에서는 “cool” 하다고 여겨지는 게 계속 바뀌기 때문에 시간과 함께 계속 변화를 주어야 된다.

    • 인스타그램도 스토리, 릴즈 같은 변화가 없었다면 계속 그 자리를 지키지 못했을 것이다.

  • 이 두 가지 조언을 합치면, 결국 번개를 병에 잡을 수 있다면, 그 번개가 병 안에서 꺼지지 않게 노력하라는 것인데… 결국 한 프로덕트를 성공시키고 유지하는 것이 X 나게 어렵다는 얘기인 것 같다.

인스타그램은 모든 스타트업 사람들이 꿈을 꾸는 성공 스토리일 것이다. 수많은 사람들이 인스타그램 같은 꿈을 가지고 열심히 달려나가고 있을 텐데, 인스타그램을 만든 창업자들도 다시 그 수 많은 사람 중 하나라니 대단하기도 하고, 웃기기도 하고, 왠지 더 열심히 해야 될 것만 같은 느낌적인 느낌이다.

2024년도 다들 화이팅‼️

하지만, 너무나도 문제가 많은 도시지만, 그렇다고 쉽게 망하지도 않을 것 같은 곳이 샌프란시스코인 것 같다. 여전히 스타트업, tech의 중심에는 샌프란이 있기 때문이다.

샌프란시스코의 문제들

일단 노숙자 문제는 하루 이틀 문제가 아닌데, 코로나를 거치고 다운타운이 죽기 시작하면서 그 숫자가 최근에 훨씬 더 늘어난 것 같다. 게다가 많은 노숙자들이 마약문제까지 있는데, 확실히 최근에는 한 5년 전만 해도 보지 못했던 펜타닐 중독자들을 심심치 않게 보게 된다. (정말 그 사람들은 TV에 나온것처럼 좀비 같은 포즈로 가만히 서 있는다…)

그럼 이런 문제들을 어느 정도 해결할 수 있는 정부라도 필요할 텐데… 아쉽게도 지난 10년간 경험한 샌프란 정부를 봐서는 그다지 희망적이지도 않다. 노숙자들에 대한 대책이라고 해봤자 한 거리에서 다른 거리로 옮기는 정도고, 마약에 관한 대책으로 내 논 것이 마약 중독자나 공급책을 처벌하는게 아니라 마약 투약 시 오래된 바늘을 쓰면 병에 걸릴 수 있는 확률이 높아지니 병에 걸리지 말라고 새로운 바늘을 나눠주기 시작했다.

그뿐만 아니라 ‘평등’에 집착하는 교육단체들은 선행학습은 부유한 자녀가 주로 할 수 있고 그래서 나중에 부의 불평등을 초래한다고 공립 중학교에서 방정식을 가르치는 것을 금지 해버렸다. (그럴수록 돈 있는 집의 자녀들은 사립학교로 가고 샌프란 공립학교의 수준은 점점 내려간다는 생각은 왜 하지 못할까…)

전 세계 최고수준의 세금을 내면서 사람 똥, 마약에 사용된 바늘을 밟을까 걱정하면서 걸어 다니는 게 샌프란의 현실이다. 샌프란의 문제점을 나열하자면 아마 이 포스트가 끝이 나지 않을 수도 있다… 그래서 나도 애청하는 슈카월드의 영상으로 나머지 이야기는 대체하려고 한다. 👇🏼

그래도 샌프란시스코.

그럼에도 나는 왜 아직도 10년이 넘게 이 동네에서 살고 있느냐고 한다면 결국 샌프란시스코가 아직도 전 세계 스타트업, 테크 세계의 중심이기 때문일 것이다.

물론 지난 몇 년간 샌프란시스코에서 꽤 많은 숫자의 사람들이 빠져나간 건 사실이다. 하지만 그래도 새로운 스타트업이 가장 많이 나오는 곳 또한 샌프란이다. 최근에 다른 파운더 친구들과 농담 반 진담 반으로 했던 말이 “Only the serious builders are left in SF” ? 이제 샌프란에는 찐 빌더 (i.e. 엔지니어, 창업가 등등)들만 남았다는 얘기였다.

아직 경기가 좋지는 않고 예전보다 도시가 조용하긴 하지만, 여전히 초기 스타트업들은 샌프란에서 계속 나오고 주변에도 AI 바람과 함께 뭔가 계속 만들어보려는 사람들이 많은 느낌이다. 오히려 돈이 넘쳐 흐르던 몇 년 전에는 제대로 된 프로덕트를 만들려는 것보다는 더 많은 funding을 더 높은 valuation에 받는 데에 집중한 경향이 있었다면 지금은 좀 더 이 새로운 AI 기술을 통해 어떤 제품을 만들 수 있는지에 집중하고 있다는 느낌을 받는다. 최근에 운이 좋게 유명한 VC에서 하는 startup accelerator 프로그램에 참여할 기회가 있었는데, 거기에 참여한 13개 정도의 초기 스타트업을 보면 일단 전부 다 AI 스타트업이고, 그중 두, 세 회사를 제외하고는 전부다 샌프란에 회사가 있었다. 몇몇 회사들은 유럽, 남미출신의 창업자를 세운 회사였는데 모두 물어보면 당연히 AI 스타트업은 샌프란에서 시작하는 게 맞는다고 얘기한다.

그도 그럴 것이 지금 AI / LLM 바람의 중심에 있는 회사들이 대부분 샌프란시스코에 headquarter 두고 있다. Open AI는 말할 것도 없고, anthropic, Harvey AI, character AI, 등등 탑 AI 회사들이 샌프란에서 전 세계 AI 쪽의 top talent들을 끌어모으는 추세다. 코로나 때 시작됐던 remote work의 바람도 한계를 슬슬 보이는 상황에서 (주변 친구들이 다니는 회사들을 보면 대부분 1주일의 두세 번은 출근하라고 시킨다), 샌프란에 다시 엔지니어들이 모이고 있는 것 같다.

그리고 미국 내에서 샌프란시스코를 대체할만한 도시가 마땅히 없는 것도 사실이다. 코로나 열기에 힘입어 마이애미, 텍사스에 오스틴 정도가 약간 반짝하긴 했는데 지금 와서 보면 결국 세금을 줄이기 위해 이사를 한 몇몇 부자 벤처 투자자들밖에 없지 제대로 된 스타트업이 아직까진 생겨나지 못하는 것 같다. 아무리 돈이 몰려도, 몇십 년 동안 쌓여온 스타트업 “분위기”(?)는 하루아침에 베낄 수는 없나 보다.

(물론 예외적으로 뉴욕은 샌프란에 견줄만한 스타트업 생태계를 만들어 나가는 것 같다. 꾸준하게 크게 성공하는 스타트업들이 나오고 일단 최근 몇 년간 뉴욕으로 이사 가는 젊은 유능한 엔지니어들이 꾸준하게 늘고 있다. 우리 회사에서도 뽑고 싶었지만 뽑지 못한 엔지니어들이 몇 있었는데, 우리를 고사한 가장 큰 이유가 뉴욕에 살고 싶다는 이유였다. 아직은 top tier VC들이 다 bay area에 있지만, 점점 뉴욕오피스를 여는 회사도 많아지고, 어찌 됐든 전 세계에서도 손꼽히는 도시인만큼 점점 스타트업 인재들도 몰리고 있는 것 같다.)

그리고 다른 도시들의 문제점(?)은 밤늦게까지 놀게 너무 많다는 점이다. 전세계에서 샌프란만큼 일과 product buildling에 집중할 수 있는 곳이 얼마나 있을까… 😅

어찌됐든 샌프란에 놀러오는 친구들, 주변사람들에게 ‘샌프란 괜찮아요?’ 만큼 자주 듣는말이 있다.

‘샌프란 생각보다 괜찮은데?ㅋㅋ’

아직 스텔스(?) 인만큼 새로운 회사/프로덕트에 대해서는 나중에 기회가 될 때 더 얘기해 보도록 하고, 오늘은 최근에 만났던 엔지니어링 리더분에게 들은 조언을 나눠보려고 한다.

누군지는 밝히지 않겠지만 실리콘밸리에서 아는 사람은 다 아는 회사에 head of engineering이고 굉장히 뛰어난 엔지니어링 팀을 만든 분으로 꽤 알려져 있다. 이분 자체도 예전에 스타트업을 창업해서 큰 회사에 팔고, 그 회사에서 가서도 여러 번 승진을 통해 꽤 높은 자리까지 가셨던 분이다.

운이 좋게도 이런 분과 커리어, 어떻게 좋은 팀을 만들어 나가는지에 대해 잠깐 얘기할 기회가 있었는데 그때 했던 얘기 중 기억에 남는 것들을 정리해 보려고 한다.

팀 빌딩

• 엔지니어라면 일단 코딩을 잘해야 한다.

• 코딩을 안 하는 시니어 엔지니어를 좋아하지 않는다. 코딩 외적으로 할 게 많아지면서 시간과 양이 줄어들 수는 있지만, 주니어보다 훨씬 더 효율적으로 코드를 짜낼 수 있어야 한다.

• 실제로 어느 팀을 맡았을 때 코딩을 안 하는 시니어 엔지니어들은 바로 정리해 버렸다.

• 팀을 빨리 키우고 싶다 보면 hiring bar를 낮추고 싶을 때가 있는데 그런 유혹을 떨쳐내야 한다.

• candidate에 대한 확신이 없다면, 나쁘지 않은데 하는 정도면 안 뽑는 게 맞다.

• 코딩을 중요시하는 만큼 인터뷰 프로세스에도 코딩 문제를 많이 넣는다.

• 팀은 최대한 작게 유지하는 게 좋다. 항상 풀 수 있는 문제가 팀원 수보다 많아야 한다.

좋은 엔지니어란?

• 단순히 코딩을 잘하는 것뿐만 아니라 왜, 어떻게 일을 하는지에 대해서도 알아본다

• 예를 들어 일을 할 때 그냥 위에서 시키는 대로 프로젝트를 받아서 하는지, 아니면 자기가 주도적으로 문제에 관심을 두고 아이디어도 내면서 이끌어나가는지를 중요하게 본다.

• 당연히 후자의 엔지니어를 뽑는다.

• 좋은 엔지니어(good engineer)는 코딩도 잘하고 시스템/프로덕트를 전반적으로 잘 설계할 수 있는 엔지니어다.

• 정말 뛰어난 엔지니어(great engineer)는 기술적 능력 위에 프로덕트/팀의 미래 비전까지 생각할 수 있는 엔지니어다.

커리어 관련 조언

• 회사에서 무엇을 하든 어떤 결정이 회사 비즈니스에 가장 큰 도움이 되는지가 기준이 되었다.

• 특히 매니저로서 자기가 맡은 팀 크기에 연연하는 경우가 많은데, 항상 팀 크기보다 이 팀이 회사 비즈니스의 얼마나 중요한지를 생각해야 한다

• 회사 비즈니스에 중요한 팀에서 성장이 가장 빠를 수밖에 없다. 간혹 새로운 팀을 갈 때 step-down 하는 느낌이 들 수도 있는데 만약 그 팀이 비즈니스에 더 크리티컬 한 팀이라면 그 선택이 맞는 선택이다.

• 쭉 성공만 하는 커리어는 없다. 모두가 실수 / 실패를 한다. 만약 비슷한 상황을 두 번째 맞이한다면 무조건 첫 번째보다 더 빠르고 잘해야 한다.

• 위에 이야기는 자신의 매니저가 해준 말이라고 한다. “Keep rebuildling the muscle. Learn from the past and do it better the second time.”

• 자기가 있던 회사에서 빨리 승진한 이유는 정치질을 피하고 꾸준히 열심히 했기 때문이다.

• 엔지니어로서 열심히 일했기 때문에 (정말 많은 양의 코드를 썼다) 프로덕트 거의 모든 부분에 관여했고 그만큼 비즈니스가 어떻게 돌아가는지 더 잘 이해할 수 있었다.

• 그것을 바탕으로 어떤팀이 비즈니스에 더 중요한지 알고 찾아갈 수 있었다.

이런 형식의 포스트는 처음인데 앞으로 재밌는 사람을 만나면 이런 식으로 글을 남겨보려고 한다. 구독자분들에게도 도움이 되길 바라지만, 일단 나에게도 한 번 더 생각하고 좀 더 오래 기억할 수 있게 해주는 것 같다.

미국에서 이 직급 시스템을 커리어 레더 (career ladder) 라고 표현한다. 직역하면 커리어 ‘사다리’인데 보면 꼭 타고 올라가고싶게 하니 사다리란 표현이 정확한것 같기도 하다. 실리콘 밸리에서 엔지이어링 레더는 회사마다 약간의 차이는 있지만 꽤나 이미 표준화된 시스템이다. 구글이 실리콘밸리의 스타트업, 엔지니어링 문화에 시초인 만큼 (그리고 페이스북이 이어받아 완성(?)시킨 느낌이 있다), 대부분의 회사 레더 시스템 또한 구글의 것을 바탕으로 만들어졌다.

위에 표는 levels.fyi 라고 이 동네에선 유명한 compensation 관련 data를 모아둔 웹사이트인데, 회사마다 직군/레벨에 따른 평균 연봉을 비교할 수 있게 해준다. 그리고 그 데이터를 바탕으로 각 회사의 레벨이 다른 회사에 어느 레벨과 비슷한지도 보여주는데, 보다시피, 대부분 회사가 타이틀과 숫자만 살짝 다르지, 구글의 시스템과 거의 똑같은 것을 알 수 있다.

그럼, 각 레벨에 대해 좀 더 알아보자면...

(참고로 여기서 얘기하는 레더는 people managing을 하지 않고 개발이 주업무인 개발자 (a.k.a. individual contributor) 들의 커리어 레더이다. Manager들은 아예 다른 레더에서 다른 기준으로 평가 받고 승진을 해나간다.)

L3, 주니어 엔지니어, 대졸 신입

대졸 신입 엔지니어면 다 이 레벨에서 시작하게 된다. 이 레벨에서 회사가 기대하는 바는 그냥 빨리 배워서 코딩을 열심히 잘하는 엔지니어가 되는 것이다. 일단 작은 버그를 고치는 것부터 시작해서 결국에는 혼자 프로젝트 안에 feature 하나를 처음부터 끝까지 잘 해내는 게 이 레벨의 역할이다.

주니어 엔지니어들은 일단 사수, 매니저가 시키는 대로 열심히만 하면 된다. 모르면 열심히 다른 사람들한테 물어보고, 남이 쓰는 코드 많이 보면서 배우는 게 중요하다. 그래서 주니어 엔지니어들에게는 어떤 멘토가 걸리는지가 정말 중요한 것 같다. 세 살 때 버릇이 여든까지 가는 것처럼, 나도 처음 보고 배운 멘토들의 코딩 방식, 그들에게 받은 feedback이 나의 엔지니어링 철학(?)에 큰 영향을 주었다.

다음 레벨로 승진하기 위해서는 L3는 그냥 열심히 코딩을 하는 게 첫 번째고, 슬슬 경험이 쌓이기 시작하면 design doc을 쓰는 능력을 습득하면 된다.

🤖 From ChatGPT: 엔지니어링 디자인 문서는 프로젝트나 제품의 설계 및 개발 계획을 상세히 기록한 문서입니다. 이 문서는 엔지니어링 팀이 프로젝트를 진행하는 동안 필요한 정보와 지침을 제공하며, 다른 팀과의 협력을 원활하게 하기 위해 사용됩니다.

그렇게 코딩과 design doc을 찍어낼 수 있는 수준이 되면 이제 다음 레벨 (L4)로 넘어갈 준비가 된 것이다. 참고로 L3에게 또 중요한 점이 ‘성장의 속도’인데 L3 중에 더 돋보이고 싶으면 빨리 배우는 모습을 보여주면 된다. 실제로 많은 회사가 L3에게 시간제한을 두기도 하는데, 예를 들어 2, 3년 안에 다음 레벨로 승진을 못 하는 엔지니어들은 내보내는 경우도 있다.

L4, 미드레벨 엔지니어

이 레벨 엔지니어들은 회사의 코딩머신이라고 보면 된다. 소프트웨어 회사들의 코드 반 이상은 이 레벨 엔지니어들이 쓴 거라고 해도 과언이 아닐 것이다. L3들이 feature 단위의 일을 한다면 L4부터는 프로젝트를 하나 맡아서 처음부터 끝까지 끌고 가는 역할을 한다.

팀에서 L4 엔지니어들을 볼 때면, 웬만한 프로젝트는 혼자 믿고 맡길 수 있는 엔지니어들이라고 생각한다. 개인적으로도 구글에서 L4로 승진했을 때가 기억에 남는데, 처음으로 ‘실리콘밸리에서 엔지니어로 먹고 살 수는 있겠구나…’ 라는 생각이 들었었다. 대학교 때 전공도 늦게 정하고 해서 항상 엔지니어로서 조금 뒤처진다는 생각이 있었는데, 그것을 깨준 인증마크 같은 느낌이었다.

4에서 5로 승진하기 위해서는 점점 더 크고 중요한 프로젝트를 찾아서 맡아야 한다. 혼자 하는 프로젝트에서 시작해서 결국 주니어 엔지니어 한두 명을 리드 할 수 있는 정도의 프로젝트까지 맡을 수 있어야 한다. 3에서 4보다는 훨씬 어렵지만, 그래도 열심히 해서 팀에서 인정받고, 좋은 프로젝트를 배정받을 수 있는 정도가 되면 충분히 승진할 기회가 있을 것이다. 보다시피 4에서 5가 많은 사람에게 중요한 점프이기 때문에 회사에서 가장 열심히 하는 사람들도 5를 바라보고 있는 레벨4 엔지니어들이다.

L5. 시니어 엔지니어

L3들이 작은 feature들을 개발하고, L4들이 그거보단 조금 더 큰 프로젝트를 맡는다면, L5는 이제 팀 단위 프로젝트를 맡아서 이끌어야 한다. 리더쉽에서 필요로 하는 프로젝트를 맡아서, 테크니컬 디렉션을 잡고, 팀 엔지니어들에게 프로젝트를 쪼개서 분담하는 역할을 한다. 큰 회사에서는 이제 실제 코딩보다 design doc을 쓰는데 더 공을 많이 들이는 레벨이기도 하다. 코딩 외에도 팀 내 주니어 엔지니어 멘토링도 해야 하고 팀 미팅도 이끌고, 매니저를 도와서 팀에 진정한 리더 같은 역할을 하는 경우가 많다 (물론 그냥 조용히 코딩만 열심히 하는 시니어 엔지니어들도 있다).

그리고 시니어 엔지니어가 되면 몇 가지 특별한 점이 있다.

• 일단 많은 회사에서 시니어 레벨부터는 ‘성장’에 대한 pressure가 없어진다. 이것을 terminal level이라고도 하는데 원하면 그냥 평생 똑같은 일을 하면서 시니어 엔지니어로 먹고 살 수 있다는 것이다.

• 원하면 엔지니어링 매니저 트랙으로 바꿀 수도 있다. 물론 원한다고 바로 되는 것은 아니고 회사에 적당한 자리가 났을 때 매니저가 될 수 있는 레벨이 됐다는 것이다. (참고로 여기서 이야기하는 레벨은 Individual Contributor, 대부분의 회사가 매니저 career ladder는 따로

• 성장에 대한 pressure가 없는 만큼 더 이상 그냥 열심히 한다고 승진할 수 있는 게 아니다. 올라갈수록 승진도 exponentially 더 어려워진다.

그래서 그런지 나를 포함해 내 또래 시니어 엔지니어들이 다들 비슷한 고민을 하고 있다.

• 현재 회사에서 더 달려서 그다음 승진을 바라볼 것이지 (하지만 말했다시피, 더 이상 열심히만 해서는 안 되는 수준에 왔다. 그리고 스태프 엔지니어를 찍어도 도돌이표처럼 결국 똑같은 고민을 마주한다)

• 만약 주니어 때부터 계속 있었던 회사라면 이직을 할지 (3~4년 한군데서 일하면 지칠 때도 됐다)

• 매니저가 될 기회를 노릴지 (매니저가 커리어적으로 더 나은 선택인지 아닌지도 불확실하다)

• 아니면 그냥 평범하게 워라밸 챙기면서 앞으로 쭉 시니어 엔지니어로 남을지 (더 이상 먹고 살 걱정은 없겠지만 평생 실리콘밸리의 ‘중산층’으로 살 것인가)

나쁜 선택은 없지만 그래도 무엇인가 선택을 해야되는 기로에 서있다.

L6. 스태프 (staff) 엔지니어

만약 마음을 강하게 먹고 다시 달려서 L6까지 왔다면 충분히 박수받을 만한 자격이 있다고 본다. 스태프 엔지니어가 되려면 시니어 엔지니어로서 적어도 몇 년간 잘해서 회사 혹은 속한 org(부서)에서 인정도 받고, 각 팀이 어떻게 돌아가는지 충분히 이해도 하고, 팀에 의미 있는 결과까지 (예를 들어 user 수를 훨씬 늘렸다거나, 돈을 많이 버는 feature 만들었거나) 가져왔어야 한다. 한마디로 하자면, 회사에서 “좀 잘나가는 친구들”이다.

L5까지는 주로 팀 내에서 활약하고 자기가 맡은 프로젝트같이 개인의 성공이 더 중요했다면 L6부터는 진짜 자신의 팀을 위해 일을 해야 한다. 이제부턴 팀의 성적이 자신의 성적과 연결된다고 보면 될 것이다. 스태프 엔지니어에도 여러 종류가 있긴 하지만 (이것을 staff archetype 이라고 한다. 관심있으면 이 글을 참고), 공통적으로 해야 하는 일이 팀의 성공을 위해 여러 프로젝트를 manage하고, 계속 다른 팀들과 협업해서 새로운 기회를 찾고 더 큰 impact를 끌어내야 한다. 이 레벨부터는 자신이 영향을 끼치는 엔지니어의 숫자가 훨씬 더 늘어나게 되는데 그런만큼 정치력이 기술적인 능력만큼이나 중요한 시점이 된다.

L7+. 시니어 스태프 (senior staff) 엔지니어, 그 이상

여기서부터는 이제 천상계 엔지니어라고 봐도 될것이다. 일단 엔지니어링 부서가 어느정도 크지 않으면 이 레벨 자체가 존재하지 않을 수도 있고, FAANG급에서도 흔하게 보이는 인물은 아니다. 예를들어 나의 마지막 구글팀이 디렉터 (진짜 임원 밑에 대략 엔지니어가 50명 정도 있던 부서였는데, L7은 한명도 없었던것으로 기억한다. 

연봉도 천상계급이고 (샐러리, 보너스, 스톡을 다 합하면 10억 근처) 하는일도 팀이 아니라 한 부서, 아니면 회사 단위의 일을 하게 된다. 물론 여기까지 온 사람들은 대부분 굵직한 업적을 하나씩 남겼기 때문에, 존재만으로도 도움이 되는 경우가 많다.

여기가 IC 엔지니어로서 도달할 수 있는 최고 레벨이다. 물론 예외도 있다. 구글에 IC level이 10까지 있는데, 이게 Jeff Dean이라는 레전더리한 인물을 위해 만들어진 레벨이다. 또 다른 예로, 내가 구글에 있었을때 스탠포드 컴공과 교수님이 엔지니어로 등록된적이 있었는데 (그분이 계시던 스타트업이 구글에 팔렸었다), L9으로 시스템에 올라와 있었다. L7 이상은, Industry에 한 획을 그을 정도의 사람이라면 가능한 것 같다 😅

직급에 숫자 레벨까지 붙이니, 꼭 무슨 포켓못 게임같은 느낌이 들게 만드는데 실제로 많은 엔지니어들이 게임처럼 접근하기도 한다. 사실 구글을 나온 이유 중 하나가 이 ‘레더 타기 게임’이 싫어서였는데 돌아보면 어느 크기의 회사에 가던, 이 커리어 레더는 피할 수 없는 게임이기도 했다. 이제 사다리를 막 타기 시작했다면 이왕 피할 수 없는 게임, 즐기면서 더 잘해보라고 해주고 싶다.

그래도 일을 하다 보면 “저 친구는 진짜 잘한다.” 하는 엔지니어들이 주변에 있는데, 물론 연차와 직급에 따라 기준이 많이 다르지만, 각 레벨마다 잘하는 사람들을 보면 확실히 레벨을 불문하고 공통점들이 있는 것 같다.

1. 일단 코딩을 잘해야된다

결국 코딩, 소프트웨어를 만드는 게 직업인 만큼 먼저 코딩을 잘해야 한다. 일단 코딩을 잘하려면 기본기가 튼튼해야 된다. 물론 대학교 advanced algorithm 클래스에 나올법한 어려운 것들을 다 알아야 한다는 게 아니라, 기본적으로 많이 쓰는 data structure에 대해, 각각 어떤 특징들이 있는 정도는 알고 있어야 한다는 것이다 (꼭 코딩 인터뷰에 어느 정도 알고리즘, 데이터 스트럭쳐에 관한 질문이 나오는 이유가 여기에 있다). 이런 개념이 확실해야 쓸데없는 일을 안 하는 효과적인 코드를 쓸 수 있다.

또 중요한 부분은 코드의 readability이다. 얼마나 코드가 읽기 쉬운지를 말하는 건데, 좋은 코드일수록 다른 사람이 봤을 때 이해하기 쉬워야 하고, 그래야 다른 사람들이 더 쉽게 기능을 추가하고 관리하는 데 어려움이 없다. 간혹 똑똑한 엔지니어는 남들이 흉내 낼 수 없는 코드를 쓴다고 착각하는 경우가 있는데, 그런 코드는 아무리 잘 돌아가도 좋은 코드가 아니다. 나도 주니어 때 이런 착각을 했었던 적이 있다. 예전에 같은 팀 시니어 엔지니어 중 한 명이 Ph.D 출신으로 소위 말하는 ‘천재’였는데, 처음 그 친구가 썼던 코드를 보고 감탄한 적이 있었다. 정말 복잡한 시스템을 구현해 놓았는데 주니어 한 나는 감히 이해하지 못하는 코드였다. 그 당시에는 그 친구가 천재여서 대단하다고 생각했다… 하지만 시간이 지나서 그 친구는 팀을 떠났고 남은 팀원들이 이제 그 부분을 맡는 상황이 왔는데, 봤더니 아무도 그 코드를 제대로 이해하지 못했고 심지어 여러 버그가 나와도 코드가 너무 복잡해서 아무도 쉽게 고치지를 못하고 있었다. 결국 우리는 시간을 들여서 그 부분을 처음부터 다시 만들었어야 했다. 바보같이 간단한 코드가 천재적으로 보이는 코드보다 훨씬 실제에서는 유용하다. 물론 예외는 있지만 99%의 소프트웨어를 만드는 데에 있어서는 쉬운 게 최고다.

마지막으로 ‘좋은’ 코딩의 기준은 스피드인 것 같다. 결국 모든 프로젝트는 타임라인이 있고 제한된 시간 안에서 최대한 많은 것을 만들어야 한다. 아무래도 코드 퀄리티를 생각하고 더 ‘좋은’ 코드를 쓰려면 시간이 더 오래 걸릴 수밖에 없다. 하지만 아무리 좋은 코드라도 주어진 시간 안에 원하는 바를 다 못 만든다면 쓸모가 없을 것이다. 사실 엔지니어로서 항상 고민하는 게, 그냥 있는 데로 만들까, 아니면 시간이 좀 걸려도 refactor를 하면서 더 깨끗한 코드를 만들까인데, 좋은 엔지니어일수록 이 trade-off를 빨리 계산하고 그사이에 balance를 잘 찾는다.

2. 커뮤니케이션

엔지니어 친구들과 항상 하는 얘기가 있는데, 일을 하다 보면 코딩만큼, 아니면 코딩보다 더 중요한 게 사람들과의 커뮤니케이션이라는 것이다. 사실 연차가 쌓일수록 엔지니어로 일하는 데에 코딩이 차지하는 비중보다, 미팅에서 다른 사람들과 얘기하고, design document (주로 어떤 시스템/제품을 왜, 어떻게 만들지에 대한 보고서)를 쓰는 데 드는 시간이 점점 더 많아지는데, 잘하는 엔지니어일수록 이런 커뮤니케이션에서 차이가 확실히 느껴진다. 필요할 때는 미팅에서 직접 사람들과 대화를 통해서 일을 풀어내기도 하고, design document를 사람들에게 보내서 필요한 의견을 받기도 하고. 여기에 사람들 앞에서 presentation 하는 능력까지 뛰어나면 모두 인정할 수밖에 없을 것이다.

그리고 또 한 가지, 잘하는 사람들은 남들에게 자신이 (혹은 자기 팀이) 항상 무엇을 했고, 왜 했고, 어떤 결과가 있었고, 혹은 어떤 것을 새로 배웠는지를 꾸준히 공유한다. 이런 정보 공유가 회사 내 커뮤니케이션의 의미로도 좋지만 어떻게 보면 자기 이름을 계속 알릴 수 있는 최고의 PR이다. 이렇게 자기가 뛰어난 엔지니어라고 어필을 계속하면 나중에 리더들도 중요한 프로젝트가 있을 때 무의식적으로라도 먼저 생각하고 있을 것이다.

3. 영향력

실리콘 밸리 엔지니어들이 입에 달고 다니는 단어가 있는데 바로 “impact”다. 직역하면 영향력이라고 나오는데 주로 어떤 프로젝트나 일을 했을 때 나오는 성과, 혹은 그 성과의 크기를 나타낼 때 하는 말이다. 그래서 좋은 엔지니어 = high impact라고 볼 수 있을 것이다. 엔지니어가 결국 회사안에서 성공하려면 이 영향력을 키워야 되는 것이다.

영향력을 나타내는 데에도 여러 가지 방법이 있다. 단순하게 주어진 프로젝트를 성공시켜 좋은 결과를 통해 impact를 보일 수 있고, 아니면 큰 프로젝트에서 여러 사람을 이끌어나가는 리더쉽을 통해 나타낼 수도 있을 것이다. 좋은 엔지니어들은 코딩할 때도 이 ‘영향력’을 발휘하는데, 단순히 자기 프로젝트만을 위해서 코드를 짜는 게 아니라 어떻게 하면 최대한 많은 엔지니어가 이득을 볼 수 있을까 하는 생각에서 접근할 때가 많다. (예를 들어 사람들이 더 쉽게 test 할 수가 있는 framework을 도입한다든가, 여러 사람이 개발할 때 불편한 점이 있으면 그런 개발환경을 개선한다든지 등등).

실제로 예전에 어떤 회사 리크루터가 인터뷰에서 나한테 ‘회사에서 너의 일이 얼마나 많은 숫자의 엔지니어에게 영향을 끼치냐?’는 질문을 받은 적이 있다. 처음에는 이게 나의 엔지니어로서 능력과 무슨 상관인가 싶었지만 지금 생각해 보면 잘하는 엔지니어는 영향력을 끼치는 엔지니어의 숫자가 많을 수밖에 없고, 그게 좋은 엔지니어의 유용한 척도였던 것 같다.

결국…

결국 엔지니어도 코딩을 잘해야 한다는 것 말고는 의사소통 잘하고, 사람들에 큰 영향력을 끼칠 수 있는, 그냥 ‘일잘러’ 들이 좋은 엔지니어인 것이다. 나를 포함한 많은 엔지니어가 에세이 쓰는 게 싫어서, 정답이 있는 수학이 좋아서 컴퓨터 공학을 전공하고 엔지니어들이 된 경우가 많은데, 결국 엔지니어로서 성공하려면 내가 ‘싫어했던’ 문과적인 능력이 좋아야 한다는 게 참 아이러니한 것 같기도 하다 😂

📺 어쩌다보니 친한 친구의 Youtube에 출연하게 됐습니다!

📰 뉴스레터에서 했던 얘기를 바탕으로 이야기를 풀어봤습니다.

코맹탈출 구독과 좋아요 부탁드려요! 👍🏼

작년, 2022년 9월쯤, 회사를 옮기기로 마음먹고 리크루팅을 시작하였는데, 이 시기가 돌아보면 리크루팅을 하기 굉장히 흥미로운(?) 때였다. 영원할 것만 같던 FAANG의 Facebook (a.k.a Meta)이 처음으로 대량 해고를 했었고, 수많은 회사들이 매출이 줄어들면서 hiring을 멈추는 등 온갖 방법을 동원해서 spending을 줄이고 있었다.

매크로적으로도 혼란스러웠는데 나 또한 작은 회사를 갈지, 아니면 아예 상장한 대기업으로 갈지 갈팡질팡 하던 때라 정말로 다양한 크기의 회사들과 이야기를 시작하고 있었다—지원했던 회사/role을 보면 초기 스타트업에 founding engineer 자리부터, Uber같은 대기업의 엔지니어까지 정말 다양했다. 그렇게 해서 지금 다니는 회사를 찾을 때까지 대략 두 달 정도의 시간이 들었는데, 그 동안 수십 개의 회사를 들여다보면서 느꼈던 점을 몇 가지 공유해보려고 한다.

1년 전과는 너무나도 달랐던 시장

2022년은 꽤나 많은 사람들이 일을 시작하고 처음으로 겪는 베어 마켓이었던 만큼 꽤 큰 충격으로 다가왔는데, 더 힘들었던 점은 바로 전 해, 2021년이 역대급으로 핫 했던 시장이었기 때문이다.

돌이켜보면 2021년은 정말 시장에 돈이 넘쳐나던 한해였다. 크립토, 주식시장이 다 역대급으로 오르면서 개인들도 돈이 많이 생겼고 (적어도 온라인 계좌에 찍힌 숫자상으로… 😅), 수많은 스타트업들도 엄청난 valuation에 돈을 쓸어 담았고, 그 돈으로 회사의 몸집을 키우기 위해 경쟁적으로 사람들을뽑아 대던 시기였다.

그 당시에, Clockwise에서 있을 때였는데, 우리도 엔지니어가 없어서 못 뽑았었다. 좀 괜찮은 엔지니어는 여러 회사가 경쟁이 붙으면서 그 당시 우리 회사는 감당 못 할 정도의 몸값에 뺏기는 경우도 많았었다. 그 당시 시니어 엔지니어들은 말할 것도 없고, 주니어, 심지어 대졸 신입 엔지니어들의 연봉도 전에는 본 적도 없는 수준까지 올라갔었다.

하지만, 그 거품이 딱 6개월 갔고 시장은 순식간에 식어버렸다. 이제 그런 시장에서 리크루팅을 시작했는데 확실히 이전과는 분위기가 달랐다. 몇몇 회사는 첫 recruiter call에서 지금은 자리가 없어서 다시 몇 달 후에 지원해달라고 했고, 어떤 회사는 인터뷰 중간에 갑자기 연락이 끊기기도 했었다. 한 대기업은 내가 인터뷰를 마치고 1주일 후에 대량 해고 뉴스가 나기도 했다.

그래도 항상 펀딩을 받은 스타트업은 있다

시장이 확실히 안 좋아지긴 했지만, 그래도 엔지니어가 필요한 스타트업은 항상 존재하는 것 같다. 이미 몇 년 동안 VC들은 많은 돈을 벌었고, 예전만큼은 아니더라도 (그리고 훨씬 깐깐한 기준으로 투자하겠지만) 그 돈은 다시 스타트업들에 투자되고 그런 스타트업들은 지금이 좋은 사람을 뽑을 기회라 생각하고 사람들을 뽑고 있었다.

사실 시장이 안 좋아지면서 한 가지 좋은(?) 점이 있다면, 이전보다 “괜찮은” 스타트업을 판별하기 더 쉬워졌다는 점이다. 시장이 좋을 때는 모든 스타트업들이 돈도 많고 다 성공할 것처럼 보여서 사실 어디가 진짜 괜찮은지 굉장히 헷갈린다. 하지만 경기가 안 좋아지면서 약점이 있거나, 비즈니스 모델이 확실하지 않은 스타트업들은 하나같이 힘든 시간을 맞이하게 되고 “괜찮은” 회사들만이 살아남고, 더 나아가 사람들을 계속 뽑았던 것 같다. 그래서 나에게도 회사가 그 시기에 계속 hiring을 한다는 것이 굉장히 좋은 시그널이었고, 내가 봐야 할 스타트업의 수가 알아서 filtering이 됐던 것 같다.

그 당시 봤던 스타트업들…

그 당시 내가 인터뷰한 곳들을 포함, 이메일이라도 한번 왔다 갔다 한 스타트업들이 대충 스무 곳 정도 됐던 것 같은데 어느 정도의 패턴이 보였었다.

• Seed, series A등 초기 스타트업들이 많았다.

  • 이게 말이 되는 게, 어떻게 보면 안 좋아진 시장에 가장 덜 영향을 받은 회사들일 것이다. 초기 투자는 받았고, 아직 개발단계라 매출은 많지 않고, 이제 제대로 사람을 뽑아서 첫 프로덕트를 만들려는 곳들이다.

  • 아마 내가 초기 스타트업에서 일한 경력 때문에 이런 회사들과 더 많이 연결된 점도 없지 않아 있는 것 같다.

• 인더스트리를 보면 trucking, logistics, supply chain 등등, 정말 오래됐지만 아직 꼭 필요한 인더스트리를 자동화 / 디지털화하는 스타트업들이 주를 이뤘다.

  • 항상 친구들과도 얘기하는 거지만, 이제 그냥 책상에 앉아서 cool 한 app을 만들어서 성공할 수 있는 시대는 지난 것 같다.

  • 이런 스타트업들이 있는 industry의 공통점이 다 매우 큰 시장인데, 아직도 많은 프로세스가 매뉴얼한 산업이라는 거다 (i.e. 아직도 수많은 음식점들이 재료들을 공급받고 돈을 내고 정산하는데 사람이 직접 종이 영수증을 받아서 일일이 처리한다고 한다).

  • 나의 리크루팅 시점이 ChatGPT, LLM, AI가 막 나오기 직전이라, AI 관련 회사는 많이 접하지 못했다.

• Enterprise SaaS 회사들은 정말 정말 많다. 특히 tech company를 운영하는데 상상할 수 있는 모든 부분마다 여러 회사들이 각각에 솔루션을 제공하는 것 같다. 포화상태인 것 같은데 그래도 꾸준히 성공하는 SaaS 회사들이 나온다.

  • 생각보다 HR / Operation을 자동화하거나 도와주는 솔루션들이 많았다. 예를 들어 직원들의 급여체계 / 협상을 수월하게 해주는 회사, 각종 노동법(?)을 빠뜨리지 않게 manage 할 수 있는 솔루션 등등

• 몇 개의 blockchain 회사들도 봤는데 개인적으로는 아직도 블록체인 산업 자체는 굉장히 초기 단계인 것 같다.

  • 한때 블록체인에 굉장히 돈이 많이 모인만큼 큰 금액을 raise한 블록체인 스타트업들이 많은데 아직 뾰족한 use case를 찾은데는 없는 것 같다.

  • 그나마 괜찮은 곳들은 대부분 블록체인 인프라 관련 회사들이었다. 아직 블록체인을 제대로 쓰기 위한 도로를 열심히 만드는 느낌이다. (스마트폰을 쓰기 위해서 LTE, 인터넷 인프라가 필요했듯이)

  • 물론 한 회사였지만, 돈을 굉장히 많이 모은 블록체인 스타트업이었는데 인터뷰했던 사람이 굉장히 unprofessional 한 경험이 있었다. 아직 전반적으로 사람들 퀄리티가 기존 스타트업 업계만큼 좋지는 않은 것 같다.

인터뷰 준비는 열심히…

사실 리크루팅 초반에는, 천천히 인터뷰를 몇 번 하면서 감을 잡으면 되겠지 하는 마음으로 했었는데, 몇 년 만에 처음으로 하는 인터뷰다 보니 생각보다 한계를 일찍 느껴서 일단 1-2주 빡세게 공부하고 인터뷰하는 쪽으로 방향을 급히 틀었었다.

소프트웨어 인터뷰가 실제 일이랑 비슷하면서도 좀 다른 스킬이기 때문에, 아무리 일에서 코딩을 많이 한다 해도 인터뷰는 따로 준비가 필요하다. 꼭 어렸을 때 했던 수학 경시대회 느낌인데, 시간 안에 문제를 푸는 방식을 중요하다

이런 인터뷰가 실제로 일을 더 잘하는 사람을 찾아낼 수 있는가에 대해서는 엔지니어들 사이에서도 의견이 분분하다 (일은 잘해도 인터뷰를 못하는 사람도 있고, 인터뷰는 기계처럼 잘하는데 실제 같이 일하기엔 정말 힘든 사람도 많다). 하지만 인터뷰는 잘하고 봐야 하는 게 이게 받을 오퍼에 가장 직접적인 영향을 주기 때문이다.

그럼, 마무리는 미국에서도 nerdy 하기로 유명한 xkcd 만화로 하려고 한다. 이것을 알아들을 수 있는 당신은 확실히 엔지니어…

📺 어쩌다보니 친한 친구의 Youtube에 출연하게 됐습니다!

📰 뉴스레터에서 했던 얘기를 바탕으로 이야기를 풀어봤습니다.

코맹탈출 구독과 좋아요 부탁드려요! 👍🏼

1. 좋은 멘토 (mentor) 찾기

나의 커리어를 되돌아보면 가장 아쉬운 것 중 하나가 제대로 된 멘토가 많지 않았다는 점이다. 이렇게 된 이유에는 몇 가지가 있는데, 일단 일을 처음 시작했을 때 내가 멘토의 중요성을 잘 인지하지 못했었다. 어떻게 보면 어렸을 때의 거만함이라고 해야 할까, ‘뭐 그냥 열심히 하면 되지’ 하는 마음에 제대로 된 멘토를 찾을 생각을 잘 안 했었던 것 같다. 적어도 구글같이 큰 회사에 있었을 때는 충분히 구할 수 있었을 텐데 그 기회를 놓쳤었다 (개인적으로 나의 구글 생활에서 가장 아쉬운 점이 멘토를 떠나서 더 많은 사람과 친해지거나 networking을 제대로 하지 않은 것이다). 그리고 다른 이유로는 주변에 초기 스타트업에서 일해본 ‘선배’들을 많이 못 찾은 데에도 있는데, 일단 회사 안에는 사람이 많이 없고, 밖으로도 특히 한국계 엔지니어로 타겟을 좁히면, 초기 스타트업에서 일을 해본 사람을 찾는 게 쉽지는 않았었다. 사실 이 뉴스레터를 시작한 큰 이유 중 하나도, 나와 비슷한 상황에 처한 사람들에게 내가 당시 알았으면 했던 것들을 share 하고 싶어서였다.

물론 매니저가 좋은 멘토가 되는 경우도 꽤 많지만 (하지만 좋은 매니저를 찾는 게 하늘에 별 따기…) 매니저 외에도 멘토가 있으면 좋은 점들이 많다. 일단 팀 밖에서 보면서 좀 더 객관적인 의견을 나눠줄 수 있고, 매니저가 해주지 못하는 승진 관련해서 이런저런 이야기도 해줄 수 있고, 일단 먼저 비슷한 길을 가본 ‘선배’들의 경험과 입장을 듣는 것만으로도 많은 문제를 푸는 데 도움이 되는 것 같다.

2. 매니저의 중요성

나도 9년간 꽤나 많은 매니저들을 겪어봤는데 (대충 세어봤는데도 벌써 8명 😱), 정말 좋았다고 생각되는 매니저는 두,세명 정도밖에 안 된다. 그만큼 매니저라는 job이 힘들고, 좋은 매니저를 찾기란 정말 어렵다. (내가 생각하는 좋은 매니저가 뭔지에 대해서는 다음에 한 번 써보도록 하겠다) 사실 일을 하면서 매니저를 고를 수 있는 상황이 거의 없는 만큼 좋은 매니저를 만나는 건 운이 따라야 하는데, 만약에 팀을 옮기는 기회가 생겨서 여러 팀을 저울질하는 상황이라면, 어떤 일을 하느냐보다 좋은 매니저가 있는 팀을 고르라고 하고 싶다. 일이 재미없어서 오는 스트레스보다 매니저가 안 좋아서 오는 스트레스가 훨씬(!) 크다.

3. 일은 aggressive 하게 하자

aggressive 하게 일을 하라는데는 여러 가지 뜻이 담겨있는데, 일단 열심히 달려야 되고, 나대야 되고, 원하는 거는 확실하게 주장해야 한다는 얘기다.

가끔 한국에서 실리콘밸리의 복지, 워라밸을 강조하는 기사를 보고는 하는데, 이 동네도 성공하는 사람을 보면 다들 정.말. 열심히 일한다. 물론 워라밸을 챙기는 사람들도 있다. 하지만 대부분 그런 사람들은 1. 이미 성공해서 적당히 하고 싶은 만큼 일을 하는 것이던가, 2. 현재의 레벨에 만족해서 더는 딱히 성장을 원하지 않는 사람들이다. 돌아보면 커리어적으로 내가 원하는 만큼의 성장/성공은 하지 못했는데, 그 이유에는, 솔직히 가슴에 손을 얹고 생각해 보면, 더 열심히 일을 할 수 있었는데 안 한 부분이 없지 않아 있다. 그래서 예전 나에게 얘기를 해준다면, 특히 체력이 더 좋은 20대 때 더 열심히 달리라고 하고 싶다.

그리고 일에서는 더 나대야되고 원하는 건 확실하게 얘기해야 한다. 위에 사람 말 잘 듣고, 조용히 열심히 일하는 게 미덕인 한국인의 피가 있어서 그런가, 아직도 이 부분은 나에게 어려운 부분이다. 일단 미국 회사에서 성공하려면 자기 PR을 확실히 해야 하는데, 그런 면에서 내가 어떤 프로젝트를 하고 있는지, 어떤 결과를 냈는지를 꾸준히 팀 이메일이나 회사 내 slack을 통해서 알리고, 무슨 풀 문제가 있으면 먼저 나서서 해결하려고 해야 한다. 주니어때는 매니저가 시키는 일만 열심히 해도 승진, 성장에 큰 지장은 없다. 하지만 어느 정도 경력이 쌓이고 나면, 매니저는 주로 방향만 제시하지 하나 하나 뭐를 하라고 시키지 않는다. 결국 회사 안에서 자기 밥은 자기가 챙겨 먹어야 된다.

그리고 회사에 너무 큰 애사심은 갖지 않는 게 좋은 거 같다. 미국에서는 at-will employment 라고 하는데 뭐냐면 회사도 나를 아무 때나 자를 수 있고, 반대로 나도 회사를 아무 때나 ‘자를 수’ 있다는 것이다. 결국 회사도 나의 서비스를 돈 주고 이용하는 만큼 나도 회사에서 열심히 일하는 만큼 원하는 것을 얻을 수 있어야 한다. 나도 예전에는 ‘회사를 위해서는 아무거나 할 수 있다’라는 마인드였는데, 그렇게 열심히 시키는 것만 하다가 커리어적으로 성장도 별로 없고 새로 배우는 것도 많이 없는 상황에 놓인 적도 있었다. 뭔가 하는 것에 비해 recognition이 적거나 딱히 성장할 기회가 보이지 않는다면, 그 팀, 혹은 회사를 당당히 떠날 배짱은 꼭 필요한 것 같다. 그리고 회사에 중요한 성과를 내고 충분한 기여를 했다고 생각하면 그 만한 보상을 해달라고 물어볼 용기도 필요하다.

4. 재테크…

만약 조언을 주는게 아니라 ‘재벌집 막내아들’의 주인공처럼 9년전으로 돌아갈 수 있다면 무엇을 할까… 아마 위에 조언들은 다 무시하고 재테크에만 몰빵하지 않았을까 싶다 ㅎㅎ

농담이 아니라 사실 재테크가 어떻게보면 일만큼 중요한 것 같다. 이 동네에서 대부분 열심히 일하는 이유가 언젠가는 경제적 자유를 이루고 싶어서 일텐데 경제적 자유는 일해서 나오는 월급만으로 이루기는 쉽지 않다. 결국 받는 월급을 이용해서 투자를 잘 해야 된다는 건데, 솔직히 테크 붐과 함께 지난 9년간 꽤나 큰 돈을 벌 수 있는 기회는 정말 많았다. 하지만 안타깝게도 그 기회들을 충분히 leverage 하지는 못한 것 같다.

물론 투자에 관한 조언은 9년전 나에게 아무리 해줘도 얼마나 도움이 될지는 모르겠다. 결국 돈을 잃어봐야 정신을 차릴테니… 😂

누가 뭐래도 스타트업의 꽃은 창업인것 같다. 어떤 이유로든 스타트업 업계에 발을 들여놓은 사람이라면, 한번 쯤은 창업에 대한 고민을 안해봤을리가 없다. 특히 스타트업 파운더들이 연예인 같은 존재인 실리콘밸리에서는 그 열망이 더 한것 같다. 실제로 이동네 친구들 두명 이상만 모이면 모든 이야기는 기승전 스타트업이다. 모든 이야기에 결론은 “우리도 이제 일 그만하고 우리꺼 해야되는데…” 로 끝난다.

결국 나도 꿈은 창업이다. 나도 언젠가는 내것을 하고 싶고, 계속 스타트업을 돌아다니면서  일을 하는 것도 미래에 창업을 위해서 준비하는 과정이라고 생각한다. 내 주변 많은 사람들에게도 항상 내 스타트업을 하고 싶다는 말을 자주 하게 되는데… 이 말을 한지도 오래돼 가지만 결국 내가 차마 하지 못 한것도 창업이다.

창업을 하고 싶은 이유

가장 간단하고 표면적인 이유에서는 큰 부와 명예를 쌓을 수 있는 가능성 때문일것이다.

일단 스타트업이라는 것 자체가 투자자와 파운더 (founder, 창업자) 들에게 훨씬 유리한 게임이다. 결국 스타트업에서 부를 축적하는 방법이 그 회사에 얼마만큼에 지분을 가지고 있느냐인데, 이 지분을 나누는데에 있어 투자자와 파운더들이 일개 직원들에 비해 압도적으로 많은 지분을 가지게 될수 밖에 없다. 아무리 초기 employee도 파운더들에 비하면 지분은 많아봤자 1/10수준이다 (예를들어 코파운더 한명이 20%를 가지고 있고, 초기 핵심 엔지니어가 0.5%를 받았다고 치면, 이미 40배 차이다). 물론 엄청난 에너지가 들고 많은 스트레스를 받는 파운더들이 그정도의 지분을 받는 것은 당연하지만, 정말 초기 멤버로 들어가서 다같이 고생하고 회사를 성공시켜도 파운더들의 5~10% 정도밖에 벌 수 없다는 계산이 나온다.

그리고 조금 과장을 보태자면 실리콘밸리도 결국에는 스타트업 투자자들과 파운더들로 이루어진 좁은 ‘인싸’ 네트워크가 움직인다고 볼 수 있는데, 이 ‘인싸’ 네트워크는 성공한 스타트업 파운더들만이 들어갈 수 있는 특권 같은 느낌이 있다. 

한 번 전에 같이 일했던 스타트업 CEO한테 왜 창업을 하고 싶었는지 물어본적이 있었는데 그의 솔직했던 답이 아직도 기억에 남는다 — ‘I wanted a seat at the table. I wanted to call the shot myself.’ 물론 사람들을 도울 수 있는 프로덕트를 만들고 싶고, 스타트업에서 일하는 것에 재밌는 이유도 있지만, 결국 실리콘밸리에서 이미 성공한 사람들과 ‘겸상’을 할 수 있는 위치까지 가고 싶은게 가장 큰 동기부여라는 얘기를 했다. (그리고 그 친구는 어느정도 그 목표를 이뤘다!)

창업에 더 중요한 점

제대로 창업을 하고싶다면 위에 얘기한 부와 명예에 대한 동기부여보다 훨씬 더 중요한게 있는데 그것이 바로 인생에 5년이상을 투자해서 풀고싶은 문제가 있냐는 것이다.

나도 작년에 Clockwise를 떠나기로 마음먹고 이제는 정말 창업을 하고싶어서 몇달간 아이디어에 대해 고민을 했던적이 있었다. 심지어 같이 창업을 생각하던 코파운더를 할만한 친구까지 있었는데 몇달간 둘이 이런저런 아이디어를 고민하다 결국 일단 각자의 길을 가자는 결론을 내렸었다. 그런 결론을 내린데에 가장 큰 이유는 둘다 정말 passionate 하게 빠져들만한 problem space를 찾지 못한데에 있었다.

그리고 이 아이디어도 그냥 찾으면 안되는게, 제대로 창업을 생각한다면 ‘아다리’가 맞는 아이템을 더 잘 찾아야된다. 초기 스타트업 투자자들이 투자를 결정할때 주로 보는 세가지가 있는데, 1. Market size—스타트업이 푸는 문제의 사이즈가 얼마나 큰지, 2. Why now—왜 이제서야 그 문제에 대한 답 / 프로덕트가 나오는지 3. Why this team—왜 이 파운더들이 그 문제를 풀기 적합한지. 만약 정말 열정을 갖고 풀고싶은 문제를 찾았어도 저 스토리라인이 잘 짜이지 않는다면 이게 맞는지 한번 더 고민을 해볼만한 문제일 것이다.  

대학교때부터 시작해서 일을하면서 한국, 미국등 창업에 관심있거나, 아니면 직접 창업을 한 사람을 만나거나 주변에서 지켜볼 기회가 정말 많았다. 근데 생각보다 꽤나 많은 사람들이 단지 창업을 하고 싶다는 이유에서 창업을 할 때가 많았는데, 이 중에 작게나마라도 성공하는 경우는 정말 드물었다. 나도 항상 조심하는 것이, 창업을 하고싶다는 마음이 앞서서 문제에 대한 고민이 부족한체로 뛰어드는 것이다.  

잠이 안올때 시작해라…

종종 인사드리는 실리콘밸리 베테랑 VC가 한분 계신데, 내가 창업에 대한 고민을 얘기 할때마다 꼭 해주시는 말씀이 있다 — ‘창업은 그 생각에 잠을 못 이룰때 해라’. 처음에는 이게 뭔 소리인가 싶을 수 있겠지만, 생각해보면 정말 핵심을 찌르는 말인것 같다.

일단 잠이 안올만큼 몰두해서 풀고싶은 문제가 있다는 것이고, 만약에 마켓 사이즈, 제품에 대한 아이디어, 팀까지 다 갖춰졌다면 당장 달리고 싶은 마음에 설레어서 또 잠이 오지 않을 것이다. 

그리고 마지막으로 잠을 못 이룰 정도의 열정이 없다면 창업은 하지 않는게 좋다는 얘기일 것이다. 나도 나름 두개의 스타트업을 거치면서 파운더들을 옆에서 본 결과, 가장 큰 learning은 스타트업은 정.말. 어렵고 힘들다는 것인데, 웬만한 열정으로는 끝까지 버티는게 쉽지 않다.

결국 나는 창업이란 꿈은 다시 한번 접어놓고 지난 2월에 Retool 이라는 새로운 회사에서 일을 시작하게됐다. 새로운 환경에서 새로운 것들을 배우는 만큼, 좀 더 괜찮은 스타트업 아이디어가 1, 2년 후에는 나오지 않을까 하는 기대 반, 아니면 물 흐르듯이 평범한 직장인의 삶을 살게 되는건가 하는 걱정(?) 반으로 일단 새 회사에서 살아남기 위해 열심히 일하면서 다음 창업의 기회를 기다린다.